(8-Oxo-6-phenylsulfanyloctan-2-yl) 2-formyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate | 946084-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-Oxo-6-phenylsulfanyloctan-2-yl) 2-formyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• 英文别名: (8-oxo-6-phenylsulfanyloctan-2-yl) 2-formyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 946084-14-6
• 化学式: C₃₆H₃₆O₆S
• 分子量: 596.744
• InChiKey: AYZGJVPFURZMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-Oxo-6-phenylsulfanyloctan-2-yl) 2-formyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 12,14-bis(benzyloxy)-3-methyl-7-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecine-1,9(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  生物启发的酰基-阴离子当量大环化的发展和反式-间苯二酚前体的合成

  摘要：

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo070676d
• 作为产物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (8-Oxo-6-phenylsulfanyloctan-2-yl) 2-formyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的酰基-阴离子当量大环化的发展和反式-间苯二酚前体的合成

  摘要：

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo070676d

文献信息

• Development of a Bio-Inspired Acyl-Anion Equivalent Macrocyclization and Synthesis of a <i>trans-</i>Resorcylide Precursor
  作者：Steven M. Mennen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo070676d

  日期：2007.7.1

  N-pentafluorophenyl triazolium variant led to cyclization at room temperature within a short 90-min reaction time. These findings were applied to a range of substrates, including the synthesis of a key intermediate in a rapid synthesis of trans-resorcylide.

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。