2-(Chloromethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid | 676604-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 676604-33-4
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₄
• 分子量: 382.843
• InChiKey: RMUGRSZEAYTTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid 在 三(2-呋喃基)膦 、 茴香硫醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2S)-hept-6-en-2-yl] 2-(chloromethyl)-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Couladouros, Elias A.; Mihou, Anastasia P.; Bouzas, Emmanuel A., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 6, p. 976 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(Chloromethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Couladouros, Elias A.; Mihou, Anastasia P.; Bouzas, Emmanuel A., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 6, p. 976 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Bio-Inspired Acyl-Anion Equivalent Macrocyclization and Synthesis of a <i>trans-</i>Resorcylide Precursor
  作者：Steven M. Mennen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo070676d

  日期：2007.7.1

  N-pentafluorophenyl triazolium variant led to cyclization at room temperature within a short 90-min reaction time. These findings were applied to a range of substrates, including the synthesis of a key intermediate in a rapid synthesis of trans-resorcylide.

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。