8,8-diethyl-2-hexyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane | 679391-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 8,8-diethyl-2-hexyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 679391-87-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: VYQGATLWPWDLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-diethyl-2-hexyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到8,8-diethyl-2-hexyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-methylidetetradecane-3,8-diol 在 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到8,8-diethyl-2-hexyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101

文献信息

• Straightforward synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.094

  日期：2004.2

  The reaction of 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop- I -ene with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E-1 = (RRCO)-R-1-C-2) in THF at -78 to 0degreesC, followed by the addition of an epoxide [E-2 = (RR4)-R-3 C(O)CHR5] at 0 to 20degreesC leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols. These diols, in the presence of iodine and silver(l) oxide in dioxane-water, undergo double intramolecular iodoetherification to give the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes, which in addition can be easily oxidised to a variety of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.