5-nitro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole | 38735-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 2,1-Benzisoxazole, 5-nitro-3-phenyl-；5-nitro-3-phenyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 38735-62-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: HEGUBBKOVGZOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole 在 Saccharomyces cerevisiae bakers' yeast 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-氨基-5-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bakers’ yeast-catalyzed reductive cleavage of 3-aryl-2,1-benzisoxazoles and its quaternary salts: an efficient green synthesis of 2-aminobenzophenones

  摘要：

  3-Aryl-2,1-benzisoxazoles and its salts underwent reductive cleavage of the N-O bond leading to 2-aminobenzophenones with bakers' yeast under non-fermenting conditions in aqueous media. The procedure gives excellent yields of 2-alkylamino- and 2-aminobenzophenones.

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0159-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-nitro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  PhIO介导的邻羰基苯胺杂环化无金属合成邻氨基苯甲酸

  摘要：

  描述了在环境条件下使用 PhIO 作为唯一试剂从邻羰基苯胺无金属合成邻氨基苯甲酸。不需要外部添加剂，该反应具有广泛的底物范围，并通过氧化杂环化以优异的产率提供邻氨基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100756

文献信息

• A novel reaction of vilsmeier reagent with 2,1-benzisoxazoles
  作者：Dilip Konwar、Romesh C Boruah、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95885-4

  日期：1987.1

  Vilsmeier reagent reacts with 2,1-benzisoxazoles affording N-formanilides in high yields.

  Vilsmeier试剂与2,1-苯并恶唑反应，以高收率提供N-甲酰苯胺。
• Dyall, Leonard K.; Karpa, Gary J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1231 - 1241
  作者：Dyall, Leonard K.、Karpa, Gary J.

  DOI：——

  日期：——
• Boruah, R. C.; Sandhu, J. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 459 - 462
  作者：Boruah, R. C.、Sandhu, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Boruah, Monalisa; Konwar, Dilip, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 601 - 603
  作者：Boruah, Monalisa、Konwar, Dilip

  DOI：——

  日期：——
• Konwar, D.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 11, p. 1053 - 1058
  作者：Konwar, D.、Boruah, R. C.、Sandhu, J. S.、Baruah, J. N.

  DOI：——

  日期：——