dimethyl p-tolylaminofumarate | 24559-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl p-tolylaminofumarate
• 英文别名: N-(p-Tolyl)-aminofumarsaeure-dimethylester；dimethyl (Z)-N-(4-methylphenyl)aminofumarate；dimethyl (2Z)-2-[(4-methylphenyl)amino]but-2-enedioate；dimethyl (Z)-2-(4-methylanilino)but-2-enedioate
• CAS: 24559-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BVRMGOKVXZJIDD-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl p-tolylaminofumarate 、 4-氯苯甲醛 在 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(p-tolylamino)-2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-5-oxofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机光催化剂可见光介导合成 3,4,5-三取代呋喃-2-one 衍生物

  摘要：

  Furan-2-one 衍生物在化学中对于合成和生物目的都非常重要。在此，我们报告了一种通过温和、廉价和绿色光化学方案合成它们的新方法，其中双分析物硫脲，1（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（4-硝基苯基）硫脲(BINPT) 和 1-(4-methylbenzo[ d ] thiazol -2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT) 作为催化剂和白光 LEDs 作为光源，通过电子供体-受体（EDA）复合物。各种 2-(苯基氨基) 富马酸二乙酯和醛以良好到高产率转化为 3,4,5-三取代呋喃-2-酮。使用 DFT 计算进一步研究选定的化合物，以建立有关化合物几何参数的清晰图片。

  DOI：

  10.1039/d1nj03238k
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 反应 0.13h， 以100%的产率得到dimethyl p-tolylaminofumarate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation

  摘要：

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1039/c1gc15701a

文献信息

• CuCl₂-Mediated Reaction of [60]Fullerene with Amines in the Presence or Absence of Dimethyl Acetylenedicarboxylate: Preparation of Fulleropyrroline or Aziridinofullerene Derivatives
  作者：Hai-Tao Yang、Xi-Chen Liang、Yan-Hong Wang、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/jo402043p

  日期：2013.12.6

  The CuCl2-mediated three-component reaction of C60 with amines and dimethyl acetylenedicarboxylate afforded the fulleropyrrolines in moderate yields. Furthermore, the CuCl2-mediated oxidative [2 + 1] reaction of C60 with aromatic amines bearing a strong electron-withdrawing group provided the aziridinofullerenes and the selective cis-1-bisaziridinofullerenes.

  C 60与胺和乙炔二羧酸二甲酯的CuCl 2介导的三组分反应以中等收率得到了全吡咯啉。此外，氯化亚铜2介导的氧化[2 + 1]的C反应60与芳族胺带有强吸电子基团提供的aziridinofullerenes和选择性的顺式-1- bisaziridinofullerenes。
• Synthesis of 1-alkyl-3-arylamino-pyrrole-2,5-diones
  作者：S. V. Chepyshev、Yu. N. Mazurkevich、O. S. Lebed’、A. V. Prosyanik

  DOI：10.1007/s10593-007-0134-6

  日期：2007.7
• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N-, C,O-, and C,S-Binucleophiles: XI. Synthesis of dialkyl 2-oxo-3,6-diaryl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates by cyclocondensation of 1-chlorobenzyl isocyanates with dialkyl anilinofumarates
  作者：M. V. Vovk、O. V. Kushnir、V. A. Sukach、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1134/s1070428010050209

  日期：2010.5

  1-Chlorobenzyl isocyanates react with N-arylfumarates with the formation of dialkyl 2-oxo-3,6-diaryl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates that on alkaline hydrolysis are converted into 6-alkoxycarbonyl-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acids. The condensation of 1-chloro-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanate with N-arylfumarates results in dialkyl 6-oxo-2,3-diaryl-2-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates.
• Domschke,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 807 - 815
  作者：Domschke,G.

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation
  作者：Garima Choudhary、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c1gc15701a

  日期：——

  A highly efficient, elegant and simple procedure with exceptionally mild conditions has been proposed for the synthesis of β-amino-acrylate derivatives and an array of biologically and pharmaceutically active benzoheterocycles. The protocol offers a valuable alternative to known methods and will find applications in the field of green synthesis. The regio- and stereo-chemistry of the products were established by IR, NMR and single crystal X-ray analysis.

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。