3-苄氧基-2-甲基丙酸 | 56850-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基-2-甲基丙酸
• 英文名称: (+/-)-3-Benzyloxy-2-methyl-propansaeure
• 英文别名: 3-Benzyloxyisobuttersaeure；3-benzyloxy-2-methylpropionic acid；3-(Benzyloxy)-2-methylpropanoic acid；2-methyl-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 56850-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD12132519
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PRXXYKBFWWHJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-2-甲基丙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。一种利用微生物来源的侧链合成子的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a002
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2-methylmalonaldehyde 在 混旋樟脑磺酸 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到3-苄氧基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of malondialdehyde: substrate scope and mechanistic insights

  摘要：

  通过串联缩醛化和分解反应拦截Criegee中间体，提供了对丙二醛的新型氧化脱羰基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra11237g

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja1010866

  日期：2010.3.24

  using N-arylamide directing groups. Following olefination, the resulting intermediates were found to undergo rapid 1,4-addition to give the corresponding gamma-lactams. Notably, this method was effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C-H olefination of cyclopropane substrates.

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。
• [EN] SALTS AND SOLVATES OF GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] SELS ET SOLVATES D'ANTAGONISTES DE GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004063147A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention provides salts and solvated of glucagon antagonists.

  这项发明提供了胰高血糖素拮抗剂的盐和溶剂化物。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• New Strategy for Forging Contiguous Quaternary Carbon Centers via H2O2-Mediated Ring Contraction
  作者：Weiqing Xie、Jiadong Hu、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1590979

  日期：2017.12

  product synthesis. A general protocol that enables stereospecific construction of all stereoisomers of such a moiety remains elusive. In this article, we will discuss the oxidative ring contraction of all-substituted cyclic α-formyl ketones mediated by H2O2, which provides a facile access to the stereospecific construction of contiguous quaternary carbon centers.

  连续四元碳中心的立体有择构建构成了天然产物合成的主要挑战。使这种部分的所有立体异构体的立体特异性构建成为可能的通用协议仍然难以捉摸。在本文中，我们将讨论由 H2O2 介导的全取代环状 α-甲酰基酮的氧化环收缩，这为连续季碳中心的立体有择构建提供了便利。
• β NO Turns and Helices Induced by β2-Aminoxy Peptides: Synthesis and Conformational Studies
  作者：Zhi-Gang Jiao、Xiao-Wei Chang、Wei Ding、Guo-Jun Liu、Ke-Sheng Song、Nian-Yong Zhu、Dan-Wei Zhang、Dan Yang

  DOI：10.1002/asia.201000933

  日期：2011.7.4

  formation of β NO helical structures in solution, although both helical (composed of two β NO turns of the same handedness) and reverse‐turn (composed of two β NO turns with opposite handedness) structures are of similar stability, as suggested by theoretical studies. Nevertheless, two slightly different conformations, with the same handedness, of β2‐aminoxy monomers have been observed in the solid

  在此，我们报告的β不对称合成的高效路线2个-aminoxy酸以及实验和β构成的肽的构象的理论研究2种-aminoxy酸。根据我们的计算结果，在这些肽的相邻残基之间生成了九元环的分子内氢键，即βN = O圈。两个连续的纯手性的βN存在 O开启通向βN的形成在溶液ø螺旋结构，虽然两者的螺旋（两βN组成相同螺旋性的O-圈）和反向转（两个组成βN 正如理论研究所表明的那样，具有相反手性的O型圈具有相似的稳定性。然而，两个略微不同的构象，具有相同的旋向性，β的2个-aminoxy单体已经在固态和溶液中根据我们的透视和2D NOESY研究中观察到。