(Z)-N-pentylidenebenzylamine N-oxide | 162740-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-pentylidenebenzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzylpentan-1-imine oxide
• CAS: 162740-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: YVWGGFNDWQQWDK-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-pentylidenebenzylamine N-oxide 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyloct-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16074
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 N-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(Z)-N-pentylidenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Benzyl Nitrones

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of twenty-seven chiral and achiral N-benzyl nitrones 1 is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010565

文献信息

• Nitrones in Organic Synthesis. Synthesis of Secondary Allyl Amines
  作者：A. Dondoni、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010566

  日期：1994.10

  Abstract Nitrones 1 undergo addition of vinyl organomagnesium bromide to give the allyl hydroxylamines 3 which are easily reduced to the corresponding N-benzyl allyl amines 2.

  摘要 硝酮 1 与乙烯基有机溴化镁加成得到烯丙基羟胺 3，后者很容易还原为相应的 N-苄基烯丙基胺 2。
• Dondoni A., Merchan F. L., Merino P., Tejero T., Synth. Commun, 24 (1994) N 18, S 2551-2555
  作者：Dondoni A., Merchan F. L., Merino P., Tejero T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Benzyl Nitrones
  作者：A. Dondoni、S. Franco、F. Junquera、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010565

  日期：1994.10

  A general procedure for the synthesis of twenty-seven chiral and achiral N-benzyl nitrones 1 is described.
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation
  作者：Iain Coldham、Richard Hufton、Kathy Price、Richard Rathmell、David Snowden、Graham Vennall

  DOI：10.1055/s-2001-16074

  日期：——

  Methods for the preparation of substituted homoallylic amines and their conversion to pyrrolidines or pyrrolizidines are described. N-Alkylation of a variety of homoallylic secondary amines with (tributylstannyl)methyl methanesulfonate and subsequent tin-lithium exchange, generates organolithium species that undergo intramolecular carbolithiation (anionic cyclization). High stereoselectivities in the cyclization, particularly for the formation of 2,4-disubstituted pyrrolidines, are obtained.

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。