N-benzyloct-1-en-4-amine | 198694-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloct-1-en-4-amine
• CAS: 198694-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: JDVHJFCANIDLSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloct-1-en-4-amine 、 (Tributylstannyl)methyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,4R)-1-benzyl-2-butyl-4-methylpyrrolidine 、 (2R,4S)-1-benzyl-2-butyl-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16074
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Allyl-pentyl)-N-benzyl-hydroxylamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloct-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines by Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  本文介绍了制备取代的均烯丙基胺并将其转化为吡咯烷或吡咯烷的方法。各种均烯丙基仲胺与 (三丁基锡) 甲基磺酸盐发生 N-烷基化反应，随后进行锡锂交换，生成的有机锂发生分子内羰基化反应（阴离子环化反应）。在环化过程中，尤其是在生成 2,4-二取代的吡咯烷时，可获得较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16074

文献信息

• The addition of .gamma.-(trimethylsilyl)allylboronates to imines
  作者：Peter G. M. Wuts、Yong Woon Jung

  DOI：10.1021/jo00001a067

  日期：1991.1

  The addition of gamma-(trimethylsilyl)allylboronates to imines is described and compared with the addition of simple allylboronates to imines. The addition of gamma-(trimethylsilyl)allylboronates to imines is found to be more efficient than the addition of simple allylboronates to imines. The stereoselectivity is dependant upon the nature of the imine; imines derived from aromatic aldehydes give anti products and imines derived from aliphatic aldehydes give syn products. Proof of stereochemistry was established by conversion of the anti and syn derivatives to their respective Z- and E-dienes by a methylation/E-2 elimination process. With alpha-alkoxy aldehydes the reaction proceeds with excellent selectivity giving the product of Felkin-Ahn addition.
• Stereoselective Anionic Cyclizations to Pyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Richard Hufton、Richard E Rathmell

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01808-x

  日期：1997.10

  Cyclization of alpha-amino-organolithiums onto unactivated alkenes results in the formation of 2,4-disubstituted pyrrolidines with high selectivities in favour of the cis isomers. The use of the alpha-methylbenzyl chiral auxiliary on the nitrogen atom gives rise to 3-substituted pyrrolidines with up to 58% d.e. Without the chiral auxiliary, enantioselectivities in the presence of (-)-sparteine are poor. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.