(Z)-7-[(1S,2S,3S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-3-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester | 81424-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2S,3S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-3-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
• CAS: 81424-17-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: JZAPXSRWPYTKKP-QARYYBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Dimethoxymethyl-1-(6-ethoxycarbonyl-hex-2-ynyl)-3-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst sodium cyanide 、 Amberlite H⁺ IR-120 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (Z)-7-[(1S,2S,3S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-3-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011

文献信息

• Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)
  作者：P. Crabbé、E. Barreiro、H. Sook Choi、A. Cruz、J. P. Deprès、G. Gagnaire、A. E. Greene、M. C. Meana、A. Padilla、L. Williams

  DOI：10.1002/bscb.19770860117

  日期：——

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.