diethyl 1-ethoxycarbonyl-4-hydroxybutylphosphonate | 159275-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 1-ethoxycarbonyl-4-hydroxybutylphosphonate
• 英文别名: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-5-hydroxypentanoate
• CAS: 159275-22-6
• 化学式: C₁₁H₂₃O₆P
• 分子量: 282.274
• InChiKey: BXHSYRDCTIDHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-ethoxycarbonyl-4-hydroxybutylphosphonate 在 钯 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.

  摘要：

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.364
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentanoate 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl 1-ethoxycarbonyl-4-hydroxybutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic acid derivatives

  摘要：

  一种用于医学治疗高脂血症的膦酸衍生物，其通式如下（I）或其药学上可接受的盐：代表性的根据本发明的化合物示例为下式所示：

  公开号：

  US05719303A1

文献信息

• PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0688325A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5719303A
  申请人：——

  公开号：US5719303A

  公开（公告）日：1998-02-17
• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVE D'ACIDE PHOSPHONIQUE
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1994020508A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) A phosphonic acid derivative which is useful for medically treating hyperlipemia, represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. Representative example of the compound according to the present invention is one represented by formula (II).(FR) Un dérivé d'acide phosphonique utile dans le traitement médical de l'hyperlipémie, représenté par la formule générale (I), ou sel pharmacologiquement acceptable de ce dérivé. Un exemple représentatif de composé conçu selon la présente invention est illustré par la formule (II).
• Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Kenji MATSUYAMA、Makiko NAKANO、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.364

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationships of transition-state renin inhibitors containing the homostatine analogues at the scissile bond are described. These inhibitors incorporate the amino acid side chains corresponding to positions 7-12 (P4-P2') of angiotensinogen. Ethyl, 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl groups at position 2 of the homostatine analogues (P1') are more effective for increasing potency than the isopropyl group. A combination of residues at P1, P3 and P4 is important for potency and this result auggests that S1, S3 and S4 form a huge hydrophobic core together in renin.

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。
• Phosphonic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05719303A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  A phosphonic acid derivative which is useful for medically treating hyperlipemia, represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## Representative example of the compound according to the present invention is one represented by the following formula: ##STR2##

  一种用于医学治疗高脂血症的膦酸衍生物，其通式如下（I）或其药学上可接受的盐：代表性的根据本发明的化合物示例为下式所示：