(3S,4aR,10aS,10bR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7,10a-dimethyl-3,4a,5,8,10a,10b-hexahydro-benzo[f]chromen-6-one | 195517-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S,4aR,10aS,10bR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7,10a-dimethyl-3,4a,5,8,10a,10b-hexahydro-benzo[f]chromen-6-one
• 英文别名: (3S,4aR,10aS,10bR)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7,10a-dimethyl-4a,5,8,10b-tetrahydro-3H-benzo[f]chromen-6-one
• CAS: 195517-67-0
• 化学式: C₃₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 498.737
• InChiKey: JPOIAOXYRMOQMN-NMZNCBLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,10aS,10bR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7,10a-dimethyl-3,4a,5,8,10a,10b-hexahydro-benzo[f]chromen-6-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4aR,10aS,10bR)-3-Hydroxymethyl-7,10a-dimethyl-3,4a,5,8,10a,10b-hexahydro-benzo[f]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Forskolin:  Construction of the ABC Ring System from d-Galactose

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of dienyne 14 afforded naphthopyran 18 which underwent 1,4-addition of methyl copper reagent to give the functionalized tricyclic system of forskolin 17. The synthesis of dienyne 14 is based on a stereoselective introduction of carbon side chains at C(1) and C(2) of tri-O-acetyl-D-galactal via C-Ferrier followed by Claisen-Ireland rearrangements.

  DOI：

  10.1021/jo970999h
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 对苯二酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.16h， 生成 (3S,4aR,10aS,10bR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7,10a-dimethyl-3,4a,5,8,10a,10b-hexahydro-benzo[f]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Forskolin:  Construction of the ABC Ring System from d-Galactose

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of dienyne 14 afforded naphthopyran 18 which underwent 1,4-addition of methyl copper reagent to give the functionalized tricyclic system of forskolin 17. The synthesis of dienyne 14 is based on a stereoselective introduction of carbon side chains at C(1) and C(2) of tri-O-acetyl-D-galactal via C-Ferrier followed by Claisen-Ireland rearrangements.

  DOI：

  10.1021/jo970999h

文献信息

• A New Synthetic Approach to Forskolin:  Construction of the ABC Ring System from <scp>d</scp>-Galactose
  作者：Issam Hanna、Philippe Wlodyka

  DOI：10.1021/jo970999h

  日期：1997.10.1

  Intramolecular Diels-Alder reaction of dienyne 14 afforded naphthopyran 18 which underwent 1,4-addition of methyl copper reagent to give the functionalized tricyclic system of forskolin 17. The synthesis of dienyne 14 is based on a stereoselective introduction of carbon side chains at C(1) and C(2) of tri-O-acetyl-D-galactal via C-Ferrier followed by Claisen-Ireland rearrangements.