(2R,3S,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-octahydro-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-tert-butoxy-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole | 198544-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-octahydro-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-tert-butoxy-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole
• 英文别名: [(1R,2R,3S,8R,10R,11R,12R)-11,12-diacetyloxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7,9-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate
• CAS: 198544-56-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₉
• 分子量: 429.467
• InChiKey: JZEYBDKMONMBCU-NOQVWOFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-octahydro-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-tert-butoxy-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-tert-butoxy-octahydro-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯环氮与甘醇的新型环加成反应，直接合成（1-> 2）-连接的伪Aza-C-二糖。

  摘要：

  对映纯环硝酮8与1,2-糖9的新颖的高度立体选择性分子间环加成反应为直接合成各种新的（1-> 2）连接的伪aza-C-二糖6开辟了道路，是选择性抑制糖苷酶的合适底物。环加成反应在高度立体控制下发生，显示出糖基的底面和抗C-3取代基的硝酮表面之间的优先相互作用，试剂以exo方式接近。环加成产生三环异恶唑烷7，其代表对水解条件稳定的非还原性假氮杂-C-二糖。通过羟基的连续脱保护和异恶唑烷开环获得目标伪氮杂二糖6。

  DOI：

  10.1021/jo980809i
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 、 D-三乙酰半乳糖烯 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(2R,3S,4R,4aR,4bR,5S,9aR)-octahydro-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-tert-butoxy-2H-pyrano<3,2-d>pyrrolo<1,2-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Remarkable High-pressure Enhancement of Enantiopure Nitrone Cycloadditions to Glycals: General Access to (1 → 2)-Linked Pseudo Aza-C-disaccharides

  摘要：

  在高压条件下，对映体纯羟基腈与缩水甘油的 1,3-二极环加成反应被大大加速。在 10 Kbar 的压力下，该过程具有通用性和广泛性，可以直接获得立体异构的三环异噁唑烷，产量从好到优，是合成一类新的（1 → 2）连接假氮杂-C-二糖的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1940

文献信息

• New Access to Aza-C-disaccharides by Cycloadditions of Pyrroline N-Oxides to Glycals
  作者：Francesca Cardona、Silvia Valenza、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10118-6

  日期：1997.11

  A novel, highly stereoselective intermolecular cycloaddition reaction of simple and enantiopure cyclic nitrones to glucose and galactose-derived 1,2-glycals offers a direct access to a new class of pseudoaza-C-disaccharides with isoxazolidine structure, potential glycosidase inhibitors. The synthesis of new (1-->2)-linked aza-disaccharides is accomplished by simple reductive ring-opening of the isoxazolidine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Straightforward Synthesis of (1→2)-Linked Pseudo Aza-<i>C</i>-disaccharides by the Novel Cycloaddition of Enantiopure Cyclic Nitrones to Glycals
  作者：Francesca Cardona、Silvia Valenza、Sylviane Picasso、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo980809i

  日期：1998.10.1

  The novel, highly stereoselective, intermolecular cycloaddition reaction of enantiopure cyclic nitrones 8 to 1,2-glycals 9 opens the way to a straightforward synthesis of a broad class of new (1-->2)-linked pseudo aza-C-disaccharides 6, suitable substrates for selective inhibition of glycosidase enzymes. The cycloadditions occur with high stereocontrol, displaying preferential interaction between the

  对映纯环硝酮8与1,2-糖9的新颖的高度立体选择性分子间环加成反应为直接合成各种新的（1-> 2）连接的伪aza-C-二糖6开辟了道路，是选择性抑制糖苷酶的合适底物。环加成反应在高度立体控制下发生，显示出糖基的底面和抗C-3取代基的硝酮表面之间的优先相互作用，试剂以exo方式接近。环加成产生三环异恶唑烷7，其代表对水解条件稳定的非还原性假氮杂-C-二糖。通过羟基的连续脱保护和异恶唑烷开环获得目标伪氮杂二糖6。
• Remarkable High-pressure Enhancement of Enantiopure Nitrone Cycloadditions to Glycals: General Access to (1 → 2)-Linked Pseudo Aza-<i>C</i>-disaccharides
  作者：Francesca Cardona、Piotr Salanski、Marek Chmielewski、Silvia Valenza、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1055/s-1998-1940

  日期：1998.12

  1,3-Dipolar cycloadditions of enantiopure hydroxylated nitrones to glycals are strongly accelerated under high pressure. Under 10 Kbar pressure the process gains generality and broad scope and allows a direct access, in good to excellent yields, to stereodifferentiated tricyclic isoxazolidines, key intermediates for the synthesis of a new class of (1 → 2) linked pseudo aza-C-disaccharides.

  在高压条件下，对映体纯羟基腈与缩水甘油的 1,3-二极环加成反应被大大加速。在 10 Kbar 的压力下，该过程具有通用性和广泛性，可以直接获得立体异构的三环异噁唑烷，产量从好到优，是合成一类新的（1 → 2）连接假氮杂-C-二糖的关键中间体。