(2Z,4R,5R,6R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-2-ene | 321921-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4R,5R,6R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-2-ene
• CAS: 321921-85-1
• 化学式: C₃₁H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 578.937
• InChiKey: LMTJLXCRRSJCQO-ZJWUVQRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5R,6R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-2-ene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-(isopropylidenedioxy)octa-2,3-oxirane 、 Benzoic acid (1R,2R,3S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6Z)-5-methyl-4,8-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-(oxirane) oct-6-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (2Z,4R,5R,6R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-(isopropylidenedioxy)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8