citrunobin | 126026-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: citrunobin
• 英文别名: (E)-1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchromen-8-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 126026-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: RPGWAGOTDRYEAD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citrunobin 生成 Acetic acid 8-[(E)-3-(4-acetoxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  WU, TIAN-SHUNG, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3558-3560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-propen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到citrunobin
  参考文献：
  名称：

  生物有趣吡喃查耳酮天然产物的简明全合成：Citrunobin、Boesenbergin A、Boesenbergin B、Xanthohumol C 和 Glabrachromene

  摘要：

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990796

文献信息

• Flavonoids from root bark of Citrus sinensis and C. Nobilis
  作者：Wu Tian-Shung

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80395-4

  日期：1989.1

  and lonchocarpol-A(senegalensein) were isolated from the root bark of Citrus sinensis var. brasiliensis. Citrunobin and citflavanone were also isolated from the corresponding bark of C. nobilis var. sunki. The structure of citrunobin was elucidated as (E)-1-[7′-hydroxy-5′-methoxy-2′,2′-dimeth-yl-2′H-chromen-8′-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enone from spectroscopic and chemical evidence. The absolute

  摘要 从 Citrus sinensis var. 的根皮中分离到了一种新的查耳酮，即柑橘苷酸、柠檬黄酮和 lonchocarpol-A(senegalensein)。巴西亚种。Citrunobin 和citflavanone 也从 C. nobilis var. 的相应树皮中分离出来。新奇。citrunobin 的结构被阐明为 (E)-1-[7'-羟基-5'-甲氧基-2',2'-dimeth-yl-2'H-chromen-8'-yl]-3-(4 -羟基苯基）丙-2-烯酮来自光谱和化学证据。citflavanone 和 lonchocarpol-A 的绝对构型从它们的 CD 光谱数据确定为 2S。