2,8-d2-quinoline N-oxide | 77063-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,8-d2-quinoline N-oxide
• 英文别名: quinoline<2,8-D2> 1-oxide；2,8-d₂-quinoline N-oxide
• CAS: 77063-52-6
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 147.145
• InChiKey: GIIWGCBLYNDKBO-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-d2-quinoline N-oxide 在 potassium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 5.5h， 以56%的产率得到4-nitroquinoline<2,8-D2> 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  化学致癌物的研究-XVII：致癌的4-羟基氨基喹啉1-氧化物衍生物的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88016-1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 重水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,8-d2-quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  定向C ？使用阳离子铑（I）催化剂在C-8位的喹啉N-氧化物的H烯基化

  摘要：

  阳离子铑催化的烯基化反应在喹啉N-氧化物的C-8位置进行。区域选择性的CH键活化是通过N-氧化物部分的阴离子氧的直接作用来实现的，可以通过还原处理很容易地将其除去。以中等至高收率获得了多种8-烯基化的喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400223

文献信息

• Experimental and mechanistic analysis of the palladium-catalyzed oxidative C8-selective C–H homocoupling of quinoline N-oxides
  作者：David E. Stephens、Johant Lakey-Beitia、Gabriel Chavez、Carla Ilie、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c5cc02227d

  日期：——

  A novel site-selective palladium-catalyzed oxidative C8–H homocoupling reaction affords substituted 8,8′-biquinolyl N,N′-dioxides that can be converted to functionalized 8,8′-biquinolyls.

  一种新颖的钯催化氧化C8-H选择性偶联反应产生取代的8,8'-联喹啉N,N'-二氧化物，可转化为官能化的8,8'-联喹啉。
• Hydrogen Isotope Exchange by Homogeneous Iridium Catalysis in Aqueous Buffers with Deuterium or Tritium Gas
  作者：Carla Marie Stork、Remo Weck、Mégane Valero、Henrik Kramp、Stefan Güssregen、Siegfried R. Waldvogel、Anna Sib、Volker Derdau

  DOI：10.1002/anie.202301512

  日期：2023.6.12

  Directed, highly selective, hydrogen isotope exchange (HIE) in water or buffers is a new powerful tool for deuterium or tritium labelling of highly polar compounds and aqueous formulated targets.

  水或缓冲液中的定向、高选择性氢同位素交换 (HIE) 是一种新的强大工具，用于标记高极性化合物和水性配制目标的氘或氚。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylative Cyclization of 1,6‐Diynes to Access Atropisomerically Labile Chiral Dienes
  作者：Panjie Hu、Lingfei Hu、Xiao‐Xi Li、Mengxiao Pan、Gang Lu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202312923

  日期：2024.1.2

  Rhodium(I)-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-diynes with three distinct classes of arenes has been realized, enabling highly enantioselective synthesis of a broad range of axially chiral 1,3-dienes that are conformationally labile. Detailed mechanistic studies have been explored by experimental and computational methods.

  铑 (I) 催化的 1,6-二炔与三种不同类别的芳烃的加氢芳基环化已经实现，从而能够高度对映选择性合成各种构象不稳定的轴向手性 1,3-二烯。详细的机理研究已经通过实验和计算方法进行了探索。