(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanol | 1111316-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanol
• 英文别名: (S)-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-ol；(5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexan-1-ol
• CAS: 1111316-33-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: LWBGLOFQZNIPEB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 12-membered ring macrolide, chloriolide has been accomplished by adopting a linear strategy. Lipase-catalyzed enzymatic kinetic resolution (EKR), asymmetric alkynylation using Trost pro-phenol catalyst followed by Yamaguchi macrolactonization has been successfully employed to achieve the target molecule. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((hex-5-en-2-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asperglide C 的对映选择性全合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 (+)-曲霉内酯 C 的对映选择性正式全合成已从 ( S )-(-)-甘油醛丙酮化物和丹麦谢夫斯基-北原二烯完成。战略转化包括杂 Diels-Alder 反应、Ferrier 型加成和钯催化氧化内酯化以在二氢吡喃核心内设置关键立体中心，然后通过 ( E ) 选择性 Julia-Kocienski 烯化进行片段偶联。

  DOI：

  10.1021/ol902154p

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aspergillide C
  作者：Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol802803x

  日期：2009.2.5

  The first enantioselective total synthesis of aspergillide C, a cytotoxic 14-membered macrolide isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus, has been accomplished from a commercially available chiral glycidol derivative by a 12-step sequence involving an expeditious preparation of a cyclic acetal intermediate and a trans-selective Ferrier-type two-carbon homologation reaction.

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。
• Asymmetric synthesis of (+)-chloriolide
  作者：Tapas Das、Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.028

  日期：2010.5

  An asymmetric synthesis of 12-membered ring macrolide, chloriolide has been accomplished by adopting a linear strategy. Lipase-catalyzed enzymatic kinetic resolution (EKR), asymmetric alkynylation using Trost pro-phenol catalyst followed by Yamaguchi macrolactonization has been successfully employed to achieve the target molecule. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Formal Total Synthesis of (+)-Aspergillide C
  作者：Joseph D. Panarese、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol902154p

  日期：2009.11.5

  An enantioselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-aspergillide C has been accomplished from (S)-(−)-glyceraldehyde acetonide and the Danishefsky−Kitahara diene. Strategic transformations include a hetero Diels−Alder reaction, Ferrier-type addition, and palladium-catalyzed oxidative lactonization to set key stereocenters within the dihydropyran core, followed by fragment coupling

  细胞毒性大环内酯 (+)-曲霉内酯 C 的对映选择性正式全合成已从 ( S )-(-)-甘油醛丙酮化物和丹麦谢夫斯基-北原二烯完成。战略转化包括杂 Diels-Alder 反应、Ferrier 型加成和钯催化氧化内酯化以在二氢吡喃核心内设置关键立体中心，然后通过 ( E ) 选择性 Julia-Kocienski 烯化进行片段偶联。