(Z)-2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 1438409-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1438409-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: KAOPLNCRJKGLOK-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (Z)-2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione that improve selectivity for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling

  摘要：

  本文报道了ERK对接域抑制剂（Z）-3-（2-氨基乙基）-5-（4-乙氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮的药效团鉴定，这一发现为筛选对含有活性ERK信号的黑色素瘤细胞增殖具有更高选择性抑制作用的化合物提供了方向。

  DOI：

  10.1039/c3ob40199e
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 、 3-(2-Aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione 在 (Z)-2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 、 tert-butyl 作用下， 以gave the title compound 28h as a yellow solid (93.4%, 235 mg)的产率得到(Z)-2-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-ATP dependent inhibitors of extracellular signal-regulated kinase (ERK)

  摘要：

  提供一种化合物，其化学式为A-1：其中R1和R2的定义在此处。提供使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。

  公开号：

  US09115122B2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• NON-ATP DEPENDENT INHIBITORS OF EXTRACELLULAR SIGNAL-REGULATED KINASE (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US20140179743A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A compound, having the formula A-1: Wherein R 1 and R 2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  一个具有化学式A-1的化合物，其中R1和R2在此处被定义。提供了使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• Synthesis and structure-activity relationship studies of 2,4-thiazolidinediones and analogous heterocycles as inhibitors of dihydrodipicolinate synthase
  作者：Rebecca M. Christoff、Tatiana P. Soares da Costa、Saadi Bayat、Jessica K. Holien、Matthew A. Perugini、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116518

  日期：2021.12

  antibacterial and herbicidal agents. Herein, we report the discovery and exploration of the first inhibitors of E. coli DHDPS which have been identified from screening lead and are not based on substrates from the lysine biosynthesis pathway. Over 50 thiazolidinediones and related analogues have been prepared in order to thoroughly evaluate the structure-activity relationships against this enzyme of significant

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  申请人：La Trobe University

  公开号：EP3609494A1

  公开（公告）日：2020-02-19
• US9115122B2
  申请人：——

  公开号：US9115122B2

  公开（公告）日：2015-08-25