1-acetoxy-3,3,5,5-tetraphenyl-1-azapenta-1,4-diene | 132716-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-acetoxy-3,3,5,5-tetraphenyl-1-azapenta-1,4-diene
• 英文别名: [(E)-2,2,4,4-tetraphenylbut-3-enylideneamino] acetate
• CAS: 132716-11-1
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₂
• 分子量: 431.534
• InChiKey: IJLIUPQQAYZLRZ-UQRQXUALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3,3,5,5-tetraphenyl-1-azapenta-1,4-diene 在 联苯 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以4%的产率得到[(E)-(2,2,3,3-tetraphenylcyclopropyl)methylideneamino] acetate
  参考文献：
  名称：

  电子受体敏化剂促进的1-取代-1-氮杂-1,4-二烯的光化学反应性。二甲基甲烷重排和通过自由基阳离子中间体进行的替代反应。

  摘要：

  使用9,10-二氰基蒽（DCA）或二氰基二氢呋喃（DCD）作为电子受体敏化剂，辐照一系列β，γ-不饱和亚胺，肟肟和肟甲基醚，得到相应的由1-氮杂-二氮杂生成的环丙烷-π-甲烷通过自由基阳离子重排。在某些情况下，这些中间体会发生交替反应，从而生成腈，二氢喹啉，二氢萘衍生物和环加成产物。这些产物中的一些是通过烯烃自由基阳离子中间体的反应产生的，而其他产物是通过涉及亚胺自由基阳离子中间体的途径产生的。当DCD代替DCA用作电子受体敏化剂时，在这些过程中形成的产物的产率明显更高。

  DOI：

  10.1021/jo026440l
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四苯基-3-丁烯醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-acetoxy-3,3,5,5-tetraphenyl-1-azapenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Armesto, Diego; Horspool, William M.; Langa, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 223 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactivity of 1-Substituted-1-aza-1,4-dienes Promoted by Electron-Acceptor Sensitizers. Di-π-methane Rearrangements and Alternative Reactions via Radical-Cation Intermediates
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara、Mar Martin-Fontecha、Marta Liras、M. Paz Martinez-Alcazar

  DOI：10.1021/jo026440l

  日期：2002.12.1

  series of beta,gamma-unsaturated imines, oxime acetates, and oxime methyl ethers, using 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) or dicyanodurene (DCD) as electron acceptor sensitizers, affords the corresponding cyclopropanes resulting from 1-aza-di-pi-methane rearrangements via radical cations. In some cases, alternative reactions of these intermediates occur to yield nitriles, dihydroquinolines, dihydronaphthalene

  使用9,10-二氰基蒽（DCA）或二氰基二氢呋喃（DCD）作为电子受体敏化剂，辐照一系列β，γ-不饱和亚胺，肟肟和肟甲基醚，得到相应的由1-氮杂-二氮杂生成的环丙烷-π-甲烷通过自由基阳离子重排。在某些情况下，这些中间体会发生交替反应，从而生成腈，二氢喹啉，二氢萘衍生物和环加成产物。这些产物中的一些是通过烯烃自由基阳离子中间体的反应产生的，而其他产物是通过涉及亚胺自由基阳离子中间体的途径产生的。当DCD代替DCA用作电子受体敏化剂时，在这些过程中形成的产物的产率明显更高。
• Armesto, Diego; Horspool, William M.; Langa, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 223 - 228
  作者：Armesto, Diego、Horspool, William M.、Langa, Fernando、Ramos, Ana

  DOI：——

  日期：——