6-Nonyne-1,5,8-triol, 4-(phenylmethoxy)-, (4R)- | 524706-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Nonyne-1,5,8-triol, 4-(phenylmethoxy)-, (4R)-
• 英文别名: (4R)-4-benzyloxy-6-nonyne-1,5,8-triol
• CAS: 524706-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JBWJCMOMSUEUTL-AVVWSFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nonyne-1,5,8-triol, 4-(phenylmethoxy)-, (4R)- 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(5R)-5-benzyloxy-9-methyl-2H,3H,4H,5H,6H,9H-oxonin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Benzyloxy-2,9-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-non-3-yn-5-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以165 mg的产率得到6-Nonyne-1,5,8-triol, 4-(phenylmethoxy)-, (4R)-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556