(2S,3R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2-diol | 117709-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxyhexane-1,2-diol
• CAS: 117709-16-7
• 化学式: C₂₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 478.704
• InChiKey: YJZPYHLTBXDXPP-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 6-Dodecyne-1,5-diol, 4-(phenylmethoxy)-, (4R)-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 、 苯甲酸 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-3-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Easy and general method to synthesize chiral 2-hydroxyacid benzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85264-x

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Gambieric Acid A and Its Analogues
  作者：Kazuya Ishigai、Haruhiko Fuwa、Keisuke Hashizume、Ryo Fukazawa、Yuko Cho、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201204303

  日期：2013.4.22

  thus obtained closed the F‐ring and completed the polycyclic ether skeleton. Finally, the J‐ring side chain was introduced by using a Julia–Kocienski olefination in the presence of CeCl3 to complete the total synthesis of gambieric acid A (1), thereby unambiguously establishing its complete stereostructure. The present total synthesis enabled us to evaluate the antifungal and antiproliferative activities

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下