Fmoc-Ppa(Bzl)-OH | 943148-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ppa(Bzl)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 943148-45-6
• 化学式: C₃₁H₂₈NO₇P
• 分子量: 557.54
• InChiKey: SUZIBVOZBLUGME-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 (tetrakistriphenylphosphine)Pd⁽⁰⁾ 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 TEA 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Fmoc-Ppa(Bzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  有效合成适合固相肽合成的受保护的l-膦酰基苯丙氨酸（Ppa）衍生物

  摘要：

  在70±2°C的Pd（0）和三乙胺存在下，使用Michaelis–Arbuzov反应条件，由L-4-碘代苯丙氨酸和适当保护的亚磷酸酯合成L-膦基苯丙氨酸（Ppa）衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.027

文献信息

• Efficient synthesis of protected l-phosphonophenylalanine (Ppa) derivatives suitable for solid phase peptide synthesis
  作者：Satendra S. Chauhan、Arti Varshney、Bhavana Verma、Michael W. Pennington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.027

  日期：2007.6

  l-Phosphonophenylalanine (Ppa) derivatives were synthesized from l-4-iodophenylalanine and suitably protected phosphites using Michaelis–Arbuzov reaction conditions in the presence of Pd(0) and triethylamine at 70 ± 2 °C.

  在70±2°C的Pd（0）和三乙胺存在下，使用Michaelis–Arbuzov反应条件，由L-4-碘代苯丙氨酸和适当保护的亚磷酸酯合成L-膦基苯丙氨酸（Ppa）衍生物。