2-t-butylthio-3-methylpyridine | 18833-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-t-butylthio-3-methylpyridine
• 英文别名: 3-Picoline, 2-(tert-butylthio)-；2-tert-butylsulfanyl-3-methylpyridine
• CAS: 18833-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: CPVCTMVHEUAOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butylthio-3-methylpyridine 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 作用下， 反应 96.0h， 生成 3-Methyl-2-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-pyridine 、 3-Methyl-2-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Oxidation of Alkyl Azaheterocyclic Sulfides

  摘要：

  亲手性硫化物在 (4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′ ,α′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（1）进行了研究。 进行了研究。以 1-t-丁基硫代异喹啉（4）为底物获得了最佳结果。 (4)作为底物，并提出了这一观察结果的原因。圆 二色性光谱法可以确定一些烷基杂杂环化合物的绝对构型。 烷基杂环硫醚的绝对构型。

  DOI：

  10.1071/c97061
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶氧化物 、 叔丁基硫醇 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以4.2%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S)-4-acetoxy-1-acetyl-2-tert-butylsulfanyl-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxydative substitution of pyridine 1-oxides. 18. Tetrahydropyridines from 3-picoline 1-oxide and tert-butyl and 1-adamantyl mercaptan in acetic anhydride. Structural elucidation by long range 2D J(C-H) resolved NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a018

文献信息

• METHODS OF STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140309413A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to the novel diastereoselective syntheses for generating phosphorothioate compounds. Examples include nucleoside phosphorothioate analogs that are useful in treating diseases and/or conditions such as viral infections.

  本发明涉及一种新型对映选择性合成方法，用于生成磷酸硫酯化合物。其中包括核苷酸磷酸硫酯类似物，可用于治疗病毒感染等疾病和/或病况。
• US6503898B1
  申请人：——

  公开号：US6503898B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• Deoxydative substitution of pyridine 1-oxides. 18. Tetrahydropyridines from 3-picoline 1-oxide and tert-butyl and 1-adamantyl mercaptan in acetic anhydride. Structural elucidation by long range 2D J(C-H) resolved NMR spectroscopy
  作者：Supaluk Prachayasittikul、John M. Kokosa、Ludwig Bauer、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/jo00207a018

  日期：1985.4
• Stereoselective Oxidation of Alkyl Azaheterocyclic Sulfides
  作者：Robert W. Baker,、George K. Thomas,、Simon O. Rea、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1071/c97061

  日期：——

  The asymmetric oxidation of prochiral sulfides in the presence of (4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′ ,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (1) has been investigated. The best results were obtained with 1-t-butylthioisoquinoline (4) as substrate and reasons for this observation are advanced. Circular dichroism spectroscopy allowed the absolute configurations of a number of alkyl azaheterocyclic sulfoxides to be proposed.

  亲手性硫化物在 (4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′ ,α′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（1）进行了研究。 进行了研究。以 1-t-丁基硫代异喹啉（4）为底物获得了最佳结果。 (4)作为底物，并提出了这一观察结果的原因。圆 二色性光谱法可以确定一些烷基杂杂环化合物的绝对构型。 烷基杂环硫醚的绝对构型。