(R)-5-(α-p-chlorophenylthio)acetoxy-1,1-dimethoxyhexane | 158575-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-5-(α-p-chlorophenylthio)acetoxy-1,1-dimethoxyhexane
• 英文别名: [(2R)-6,6-dimethoxyhexan-2-yl] 2-(4-chlorophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 158575-46-3
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₄S
• 分子量: 346.875
• InChiKey: UXQNUUAEFFSWIX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(α-p-chlorophenylthio)acetoxy-1,1-dimethoxyhexane 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(4-Chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid (R)-1-methyl-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal

  摘要：

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1103
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-2-ol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-5-(α-p-chlorophenylthio)acetoxy-1,1-dimethoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal

  摘要：

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1103

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal
  作者：Junzo Nokami、Takuya Taniguchi、Shintaro Gomyô、Toshio Kakihara

  DOI：10.1246/cl.1994.1103

  日期：1994.6

  The title compounds were prepared via the intramolecular condensation reaction of 12-[α-(p-chlorophenylsulfinyl)acetoxy]tridecanal(or dodecanal) or via the combination of inter- and intramolecular condensation of 5-[α-(p-chlorophenylsulfinyl)acetoxy]hexanal in the presence of piperidine.

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。