(E)-pivalic (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylic anhydride | 145574-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-pivalic (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylic anhydride
• CAS: 145574-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: QTMTZRADPGDKPP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 、 (E)-pivalic (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylic anhydride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-[(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效醛糖还原酶抑制剂 (ARI) 的新 piplartine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-pivalic (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  哌隆定衍生的环磺酰胺（sultams）：合成和体外探索对HeLa癌细胞系的治疗潜力

  摘要：

  设计了带有环磺酰胺（sultam）的新的哌隆金变型，并对其合成进行了描述。我们首次在本文中通过闭环易位方法报道了使用格鲁布斯第二代催化剂（格鲁布斯II）对天然产物衍生的环状磺酰胺的合成和生物学评估。使用维蒂希反应，闭环易位（RCM）和使用混合酸酐合成酰胺的方法，可以中等至良好的产率合成一系列由哌啶子丁衍生的阿马甜。评估所有合成的化合物的抗癌活性，并证明其中一些剂量依赖性地降低了HeLa细胞的生长。在这些7、10和14中，细胞生长明显减少。因此，他们计算出的GI 50 发现该值是0.1或<0.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.022

文献信息

• Isothiourea-catalysed enantioselective radical conjugate addition under batch and flow conditions
  作者：Roberto del Río-Rodríguez、Matthew T. Westwood、Marina Sicignano、Martin Juhl、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc02432b

  日期：——

  The photocatalytic generation of α-amino radicals is combined with chiral isothiourea derived α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates. The reaction proceeds VIA a [3+2] radical-polar crossover mechanism to generate γ-lactams in good yields and enantioselectivities. The enantioselective radical conjugate addition was carried out under batch and flow conditions.

  α-氨基自由基的光催化生成与手性异硫脲衍生的α,β-不饱和酰基铵中间体相结合。该反应通过[3+2] 自由基-极性交叉机制进行，以良好的收率和对映选择性生成 γ-内酰胺。在分批和流动条件下进行对映选择性自由基共轭加成。
• Identification and optimization of piperlongumine analogues as potential antioxidant and anti-inflammatory agents via activation of Nrf2
  作者：Limei Ji、Lailiang Qu、Cheng Wang、Wan Peng、Shang Li、Huali Yang、Heng Luo、Fucheng Yin、Dehua Lu、Xingchen Liu、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112965

  日期：2021.1
• Beta-Lactame
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0508234B1

  公开（公告）日：1996-07-24
• US5510343A
  申请人：——

  公开号：US5510343A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5698577A
  申请人：——

  公开号：US5698577A

  公开（公告）日：1997-12-16