2-Nitro-3-(1-hydroxyethyl)anisole | 195529-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-3-(1-hydroxyethyl)anisole
• 英文别名: 1-(3-methoxy-2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 195529-68-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: FCDCUOIGCZKTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-3-(1-hydroxyethyl)anisole 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-异丙基-6-甲氧基-苯基胺
  参考文献：
  名称：

  一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。2。

  摘要：

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙

  DOI：

  10.1021/jm00063a014
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Nitro-3-(1-hydroxyethyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Endothelin Antagonists. 4. Side Chain Conformational Restriction Leads to ET_B Selectivity

  摘要：

  When the dialkylacetamide side chain of the ETA-selective antagonist ABT-627 is replaced with a 2,6-dialkylacetanilide, the resultant analogues show a complete reversal of receptor selectivity, preferring ETB over ETA. By optimizing the aniline substitution pattern, as well as the alkoxy group on the 2-aryl substituent, it is possible to prepare antagonists with subnanomolar affinity for ETB and with selectivities in excess of 4000-fold. A number of these compounds also show promising pharmacokinetic profiles; a useful balance of properties is found in A-192621 (38). Pharmacology studies with A-192621 serve to reveal the role of the ETB receptor in modulating blood pressure; the observed hypertensive response to persistent ETB blockade is consistent with previous postulates and indicates that ETB-selective antagonists may not be suitable as agents for long-term systemic therapy.

  DOI：

  10.1021/jm990170q

文献信息

• Endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06124341A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开了一种化合物的公式(I): ##STR1## 或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的过程和中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。
• [EN] 4-(BENZO-1,3-DIOXOLYL)-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 4-(BENZO-1,3-DIOXOLYL)-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIQUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997030046A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.(FR) On décrit un composé de la formule (I) ou les sels de ladite substance acceptables sur le plan pharmaceutique, les procédés servant à les préparer et les intermédiaires utilisés à cet effet, ainsi qu'un procédé permettant d'inhiber l'endothéline.

  一种公式(I)的化合物或其在药学上可接受的盐被揭示，以及制备该化合物的过程和中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。
• [EN] PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE PYRROLIDINE COMME ANTAGONISTES D'ENDOTHELINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998057933A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) ou un sel de ce composé acceptable du point de vue pharmaceutique, ainsi que des procédés et des intermédiaires intervenant dans sa préparation, et une méthode de production d'effets antagonistes d'endothéline.

  该发明涉及一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备过程和中间体，以及拮抗内皮素的方法。
• 4-(BENZO-1,3-DIOXOLYL)-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0888340A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• PYRROLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0991620A1

  公开（公告）日：2000-04-12