2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-acetamide | 57906-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-acetamide
• 英文别名: N-β-(4-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)-aethyl-3',4'-methylendioxyphenylacetamid；N-β-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl-3',4'-methylendioxy-phenylacetamid；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-acetamide
• CAS: 57906-93-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: NYDWNRRWFINMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-acetamide 在 盐酸 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 甲酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(-)-2-hydroxy-3-methoxy-10,11-methylenedioxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. IX. The synthesis of (.+-.)-domesticine and a related (.+-.)-homoaporphine via p-quinol acetates.
  作者：OSAMU HOSHINO、HIROSHI HARA、NOBUAKI SERIZAWA、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.2048

  日期：——

  Acid (conc. H2SO4-Ac2O) treatment of the p-quinol acetate derived from (±)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-(3', 4'-methylenedioxy-benzyl or -phenethyl)-isoquinoline (VIII or IX) gave the corresponding 1-monoacetoxy-and 1, 4-diacetoxy-aporphine (XIX, XXa, and XXb) or-homoaporphine (XXIII and XXIV), respectively. Hydrolysis of XIX afforded (±)-domesticine (VI).

  酸（conc.H2SO4-Ac2O）处理由(±)-1，2，3，4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1-(3'，4'-亚甲二氧基-苄基或-苯乙基)-异喹啉（VIII 或 IX）衍生的对喹啉乙酸酯，分别得到相应的 1-单乙酰氧基和 1，4-二乙酰氧基-卟吩（XIX，XXa 和 XXb）或高卟吩（XXIII 和 XXIV）。XIX 的水解产物是 (±)- Domesticine (VI)。
• Mehra,K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 844 - 848
  作者：Mehra,K. et al.

  DOI：——

  日期：——