2-methyl-3,6-dioxo-5-tolyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octan-1-yl thiocyanate | 138610-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-methyl-3,6-dioxo-5-tolyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octan-1-yl thiocyanate
• 英文别名: [2-methyl-5-(4-methylphenyl)-3,6-dioxo-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-yl] thiocyanate
• CAS: 138610-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: UJFWFVPWOXBGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,6-dioxo-5-tolyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octan-1-yl thiocyanate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5-methyl-4-phenyldithio-2-tolyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts of ethene with 2(1H)-pyrazinones and their conversion into 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-diones.

  摘要：

  Cycloaddition of variously substituted 2(1H)-pyrazinones with ethene and subsequent hydrolysis of the adducts 2 provides a general and efficient route to the title compounds 3. Compound 3m was used as a building block for a structural analogue of gliotoxin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96214-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-tolyl-2(1H)-pyrazinone 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-methyl-3,6-dioxo-5-tolyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octan-1-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts of ethene with 2(1H)-pyrazinones and their conversion into 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-diones.

  摘要：

  Cycloaddition of variously substituted 2(1H)-pyrazinones with ethene and subsequent hydrolysis of the adducts 2 provides a general and efficient route to the title compounds 3. Compound 3m was used as a building block for a structural analogue of gliotoxin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96214-3