2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile | 1372608-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)benzimidazole-1-carbonitrile
• CAS: 1372608-97-3
• 化学式: C₁₄H₈FN₃
• 分子量: 237.236
• InChiKey: SSYVGGOTSURBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碳酸氢钠 、 rhodamine 6G 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(3-fluorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-氰基苯并咪唑和 α-酮酸可见光驱动自由基接力环化合成 6-芳酰基苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  以过硫酸盐为氧化剂，通过可见光诱导自由基中继，由N-氰基苯并咪唑和 α-酮酸得到 6-芳酰基苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉。机制研究表明涉及光氧化还原和能量转移途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400563
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化双C H功能：与苯并咪唑基氰胺的醚自由基级联环化。

  摘要：

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03853