N-benzyl-2,6-dimethoxyaniline | 253681-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,6-dimethoxyaniline
• CAS: 253681-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XPQZQLGUFCHCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,6-dimethoxyaniline 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-benzyl-N'-(2,6-dimethoxyphenyl)-N-(2-formylphenyl)ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  逐步经济的光辅助多样性导向合成：维持草酰苯胺中的级联光反应以获取复杂的多杂环分子结构

  摘要：

  光辅助多样性导向合成 (DOS) 中的原子和步进经济是通过多功能草酰接头实现的，可通过很少的实验简单步骤快速访问复杂的生物碱模拟物：(i) 它允许将光活性核心快速连接到不饱和侧链，在（杂）芳族胺的情况下尤其重要 - 基本上是不分离中间体的一锅反应；(ii) α-二羰基系链作为发色团增强剂，延长共轭链并促进初级和次级光反应的低能量光子的“收获”；(iii) 它提高了系统间交叉 (ISC) 的量子产率，即它能够敏化级联中的次级光化学过程；(iv) 系链形成额外的杂环部分，咪唑烷-4，5-二酮，一种已知的药效团。整个光辅助级联是一种有效的复杂性构建过程，通过计算的步骤归一化复杂性指数量化，导致扩展的多杂环分子结构与天然产物（如紫杉醇）的复杂性相当，同时只需要从现成的化学原料中进行 2-4 个简单的合成步骤.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07598
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzyl-2,6-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  逐步经济的光辅助多样性导向合成：维持草酰苯胺中的级联光反应以获取复杂的多杂环分子结构

  摘要：

  光辅助多样性导向合成 (DOS) 中的原子和步进经济是通过多功能草酰接头实现的，可通过很少的实验简单步骤快速访问复杂的生物碱模拟物：(i) 它允许将光活性核心快速连接到不饱和侧链，在（杂）芳族胺的情况下尤其重要 - 基本上是不分离中间体的一锅反应；(ii) α-二羰基系链作为发色团增强剂，延长共轭链并促进初级和次级光反应的低能量光子的“收获”；(iii) 它提高了系统间交叉 (ISC) 的量子产率，即它能够敏化级联中的次级光化学过程；(iv) 系链形成额外的杂环部分，咪唑烷-4，5-二酮，一种已知的药效团。整个光辅助级联是一种有效的复杂性构建过程，通过计算的步骤归一化复杂性指数量化，导致扩展的多杂环分子结构与天然产物（如紫杉醇）的复杂性相当，同时只需要从现成的化学原料中进行 2-4 个简单的合成步骤.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07598

文献信息

• Alkylation of Amines with Alcohols and Amines by a Single Catalyst under Mild Conditions
  作者：Qingzhu Zou、Chao Wang、Jen Smith、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201501109

  日期：2015.6.26

  An efficient catalytic system for the alkylation of amines with either alcohols or amines under mild conditions has been developed, using cyclometallated iridium complexes as catalysts. The method has broad substrate scope, allowing for the synthesis of a diverse range of secondary and tertiary amines with good to excellent yields. By controlling the ratio of substrates, both mono‐ and bis‐alkylated

  使用环金属化铱配合物作为催化剂，已经开发出一种在温和条件下将胺与醇或胺烷基化的有效催化体系。该方法具有广泛的底物范围，允许以良好或优异的产率合成多种范围的仲胺和叔胺。通过控制底物的比例，可以高选择性获得单烷基化胺和双烷基化胺。特别是，甲醇可用作烷基化试剂，选择性地提供N-甲基化产物。对于该反应观察到强溶剂作用。
• Synthesis of novel orthoalkylaminophenol derivatives as potent neuroprotective agents in vitro
  作者：Ronan Larget、Brian Lockhart、Bruno Pfeiffer、Anne Neudorffer、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00504-1

  日期：1999.10

  A series of orthoalkylaminophenol derivatives was synthesized and tested in vitro with respect to their neuroprotective effect. Some of these compounds exhibited a potent antioxidant activity close to that of standard alpha-tocopherol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.