(R)-2-((R)-1-iodo-2-methylpropyl)tetrahydrofuran | 651057-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (R)-2-((R)-1-iodo-2-methylpropyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2beta-[(R)-1-Iodo-2-methylpropyl]tetrahydrofuran；(2R)-2-[(1R)-1-iodo-2-methylpropyl]oxolane
• CAS: 651057-15-7
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: WAQRODXMYZXULA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-iodo-2-methylpropyl)tetrahydrofuran 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-Isobutyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-hydroxy-6-methylhept-4-ene 在 (R,R)-salen-Cr(III)Cl complex N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-Iodo-2-methyl-propyl)-tetrahydro-furan 、 (R)-2-((R)-1-iodo-2-methylpropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199

文献信息

• Catalytic Enantioselective Iodocyclization of γ-Hydroxy-<i>cis</i>-alkenes
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee、Chul Min Park

  DOI：10.1021/ja0369921

  日期：2003.12.1

  Enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes has been achieved using I2 in the presence of an unprecedented catalyst system generated from (R,R)-t-Bu-salen-Co(II) complex and NCS to produce 2-monosubstituted tetrahydrofurans up to 90% ee. While NCS turned out to be the essential additive, neither (R,R)-salen-Co(II) nor (R,R)-salen-Co(III) by itself is likely to be the active species responsible for the asymmetric intramolecular iodoetherification.
• Asymmetric Iodocyclization Catalyzed by Salen–CrIIICl: Its Synthetic Application to Swainsonine
  作者：Hyo Young Kwon、Chul Min Park、Sung Bae Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701199

  日期：2008.1.18

  The previously developed enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes required 30 mol% of (R,R)-salen-Co(II) complex as chiral catalyst and 0.75 equivalent of N-chlorosuccinimide (NCS) as activator to produce 2-substituted tetrahydrofurans with 61 to 90% ee. Due to the considerable loading amount of the Co(II) complex, another more effective catalyst was pursued by screening (R,R)-salen-transition

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。