1-甲基-2-苯基-苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 | 75528-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮
• 英文名称: N-Methyl-2-phenyl-azapseudophenalenon-5
• 英文别名: 1-Methyl-5-oxo-2-phenyl-1,5-dihydrobenzindol；1-Methyl-2-phenylbenzo[cd]indol-5(1H)-one；1-methyl-2-phenylbenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 75528-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: AUKAWLIIKXCDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Methyl-2-phenyl-5-thiol-1,5-dihydrobenz(cd)indoliumtrifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  杂环 12-π- 和 14-π-分子系统，第 40 届手套。新吲哚系统的合成和化学 - 可能性和限制，第 2 届手套。

  摘要：

  将 1,5-二苯甲酰基-1-氨基-5-羟基萘 (3) 在多磷酸中加热至 75-80° 得到 3 种组分 4、5、6 的混合物；Azapseudophenalenone 5 (2b) 可以分别从 4 和 5 中获得。作为 E / Z 异构体混合物的 azapseudophenafulvene 7a-7d 和 azapseudophenafulvalene 8、1-甲基-2-苯基-5-乙氧基-氮杂伪苯鎓盐（9）和氮杂假苯硫酮可通过 2b 2-b 与 5亲核试剂 10，后者通过烷基化 1-甲基-2-苯基-5-甲基巯基-氮杂假苯鎓盐 (11)；盐 13a 和 13b 可以由 2b 和 10 合成。在仪器分析方法的帮助下，对新化合物进行了表征并确保了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131202
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-萘酚 在 氢氧化钾 、 ester of polyphosphoric acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 1-甲基-2-苯基-苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Moller, Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 971 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[c,d]indol-Fluorochrome für die Markierung von Biomolekülen und Polymerpartikeln
  申请人：Chromeon GmbH

  公开号：EP1314981A2

  公开（公告）日：2003-05-28

  Es werden neue reaktive Farbstoffe beschrieben, mit deren Hilfe bioorganische Moleküle wie z.B. Aminosäuren, Proteine, Antikörper, Nucleotide, aber auch Polymerpartikel fluoreszent markiert werden können. Das Verfahren beruht auf der Umsetzung eines Biomoleküls oder Partikels mit einem reaktiven Benzo[c,d]indolderivat- Chromophor. Die neuen Farbstoffe bzw. deren Konjugate können in ihrer Farbe über einen weiten Bereich eingestellt werden. Im Gegensatz zu bekannten symmetrischen Cyaninfarbstoffen enthalten sie nur eine reaktive Gruppe, sodass die Markierung ohne die bei BIreaktiven Farbstoffen störende Quervernetzung abläuft. Ihre Fluoreszenz-Quantenausbeuten sind (besonders in konjugierter Form) sehr hoch. Die Konjugate an Proteine, Oligonucleotide oder an Partikel finden Verwendung in fluoreszenz-analytischen Bestimmungsverfahren, z.B. in Immunoassays, in Hybridisierungsassays, in der Cytometrie oder im pharmazeutischen Screening.

  本文介绍了可用于荧光标记氨基酸、蛋白质、抗体、核苷酸和聚合物颗粒等生物有机分子的新型活性染料。该工艺基于生物分子或微粒与活性苯并[c,d]吲哚衍生物发色团的反应。新染料或其共轭物的颜色可在很大范围内调节。与已知的对称氰基染料相比，它们只含有一个活性基团，因此在进行标记时不会出现干扰 B 反应染料的交联现象。它们的荧光量子产率非常高（尤其是共轭形式）。与蛋白质、寡核苷酸或微粒的共轭物可用于荧光分析测定方法，如免疫测定、杂交测定、细胞测定或药物筛选。
• NEIDLEIN R.; MOLLER F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 6, 971-979
  作者：NEIDLEIN R.、 MOLLER F.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; MOLLER F., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 12, 977-984
  作者：NEIDLEIN R.、 MOLLER F.

  DOI：——

  日期：——
• US6979575B1
  申请人：——

  公开号：US6979575B1

  公开（公告）日：2005-12-27
• Heterocyclische 12-π- und 14-π-Molekülsysteme, 40. Mitt. Synthesen und Chemie neuer Indolsysteme – Möglichkeiten und Grenzen, 2. Mitt.
  作者：Richard Neidlein、Franz Moller

  DOI：10.1002/ardp.19803131202

  日期：——

  Erhitzen von 1.5‐Dibenzoyl‐1‐amino‐5‐hydroxynaphthalin (3) auf 75–80° in Polyphosphorsäure führte zu dem Gemisch der 3 Komponenten 4, 5, 6; aus 4 und 5 konnte jeweils das Azapseudophenalenon‐5 (2b) erhalten werden. Aus 2b waren mit C‐Nucleophilen die Azapseudophenafulvene 7a–7d als E/Z‐Isomerengemische zugänglich sowie das Azapseudophenafulvalen 8, das 1‐Methyl‐2‐phenyl‐5‐ethoxy‐azapseudophenaleniumsalz

  将 1,5-二苯甲酰基-1-氨基-5-羟基萘 (3) 在多磷酸中加热至 75-80° 得到 3 种组分 4、5、6 的混合物；Azapseudophenalenone 5 (2b) 可以分别从 4 和 5 中获得。作为 E / Z 异构体混合物的 azapseudophenafulvene 7a-7d 和 azapseudophenafulvalene 8、1-甲基-2-苯基-5-乙氧基-氮杂伪苯鎓盐（9）和氮杂假苯硫酮可通过 2b 2-b 与 5亲核试剂 10，后者通过烷基化 1-甲基-2-苯基-5-甲基巯基-氮杂假苯鎓盐 (11)；盐 13a 和 13b 可以由 2b 和 10 合成。在仪器分析方法的帮助下，对新化合物进行了表征并确保了它们的结构。