3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine | 3974-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 3974-70-7
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• mdl: MFCD07779632
• 分子量: 213.162
• InChiKey: HLZNBWOEBYXDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2-pyrrolidinone 、 3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine 在 copper(I) oxide N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-{(2R)-5-[5-(3-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl}-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/113795

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• 一种3-三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方 法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110590667B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明属于医药材料合成技术领域，具体涉及一种3‑三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法。该衍生物将醛、磺酰肼、2‑溴‑3,3,3‑三氟丙烯、碱与有机溶剂Ⅰ混合反应或者将腙、2‑溴‑3,3,3‑三氟丙烯、碱与有机溶剂Ⅰ混合反应即得。该方法高效，反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高；其原料廉价易得，可放大至十克级或更大规模生产，且操作简单、安全，反应条件温和。所得产物包括构建COX‑2抑制剂Colecoxib和Mavacoxib、肺癌抑制剂SC‑560、麻疹病毒抑制剂AS‑136的关键中间体，在农药、医药及材料领域中具有广泛用途，具有良好的工业应用前景。
• 一种三氟甲基吡唑衍生物及其应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN110627723A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种三氟甲基吡唑衍生物及其应用，本发明所述的三氟甲基吡唑衍生物是利用路易斯碱催化的分子间三氟重氮乙烷‑炔环加成反应获得，可用于与末端/内炔的环加成反应，为3‑三氟甲基吡唑的合成开辟了一条新的途径。具有环保和操作简便的特性，适合应用和规模化生产。本发明同时提供了在预防和治疗癌症、免疫系统疾病、心血管疾病或感染类疾病中的应用。