methyl (1S,2R)-1,2-isopropylidenedioxy-7-ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-5-indolizinone-8-carboxylate | 933776-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-1,2-isopropylidenedioxy-7-ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-5-indolizinone-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,9bS)-8-ethyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4,9b-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine-9-carboxylate
• CAS: 933776-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ODUUPEYGMJHFFK-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1,2-isopropylidenedioxy-7-ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-5-indolizinone-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R,7S,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-7-ethyl-8-hydroxymethyl-1,2-indolizinediol
  参考文献：
  名称：

  类似于天然产物的多羟基化吲哚并咪唑的发散和非对映选择性合成的通用策略

  摘要：

  已经建立了用于发散和非对映选择性合成多羟基化吲哚并立定的通用且通用的方法。容易获得的对映纯二羟基化环仲烯胺与α，β-不饱和羧酸酯（包括丙烯酸甲酯，巴豆酸甲酯，2-己烯酸甲酯，烯丙酸酯和乙酰二甲基二甲酯）和丙二酰氯的环化反应可生成六氢或四氢-5-吲哚并酮- 8-羧酸盐收率高。通过实际的氢化和还原反应，将得到的5-吲哚嗪酮衍生物以良好的收率转化成各种多羟基化的吲哚唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo0624290
• 作为产物：
  描述：

  methyl (cis-(3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-ylidene)acetate 、 methyl 2,3-pentadienoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl (1S,2R)-1,2-isopropylidenedioxy-7-ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-5-indolizinone-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  类似于天然产物的多羟基化吲哚并咪唑的发散和非对映选择性合成的通用策略

  摘要：

  已经建立了用于发散和非对映选择性合成多羟基化吲哚并立定的通用且通用的方法。容易获得的对映纯二羟基化环仲烯胺与α，β-不饱和羧酸酯（包括丙烯酸甲酯，巴豆酸甲酯，2-己烯酸甲酯，烯丙酸酯和乙酰二甲基二甲酯）和丙二酰氯的环化反应可生成六氢或四氢-5-吲哚并酮- 8-羧酸盐收率高。通过实际的氢化和还原反应，将得到的5-吲哚嗪酮衍生物以良好的收率转化成各种多羟基化的吲哚唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo0624290

文献信息

• A Versatile Strategy for Divergent and Diastereoselective Synthesis of Natural Product-Like Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Xiao-Ping Jiang、Ying Cheng、Gao-Feng Shi、Zhi-Mei Kang

  DOI：10.1021/jo0624290

  日期：2007.3.1

  A general and versatile method for the divergent and diastereoselective synthesis of polyhydroxylated indolizidines has been established. The annulation reactions of a readily available enantiopure dihydroxylated cyclic secondary enamine with α,β-unsaturated carboxylates including methyl acrylate, methyl crotonate, methyl 2-hexenoate, allenoate, and dimethyl acetylenedicarboxylate and with malonyl

  已经建立了用于发散和非对映选择性合成多羟基化吲哚并立定的通用且通用的方法。容易获得的对映纯二羟基化环仲烯胺与α，β-不饱和羧酸酯（包括丙烯酸甲酯，巴豆酸甲酯，2-己烯酸甲酯，烯丙酸酯和乙酰二甲基二甲酯）和丙二酰氯的环化反应可生成六氢或四氢-5-吲哚并酮- 8-羧酸盐收率高。通过实际的氢化和还原反应，将得到的5-吲哚嗪酮衍生物以良好的收率转化成各种多羟基化的吲哚唑烷。