(2R,3S,5S)-5-[2-Amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxy-ethyl)-pyrimidin-4-ylamino]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 185021-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-[2-Amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxy-ethyl)-pyrimidin-4-ylamino]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 185021-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₇ClN₄O₅
• 分子量: 390.867
• InChiKey: KDRPNZBEOGVBHK-ZMLRMANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-[2-Amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxy-ethyl)-pyrimidin-4-ylamino]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(2R,3S,5S)-5-(2-Amino-4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-和L-脱水己糖醇核苷的合成

  摘要：

  描述了最近报道的脱水己糖醇核苷1的新型L异构体9-13和修饰的D-鸟嘌呤类似物1d，e的合成和抗病毒活性。还报道了从双丙酮-D-葡萄糖3制备已知的脱水己糖醇核苷前体2的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01895-3
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,4aR,7R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-[2-Amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxy-ethyl)-pyrimidin-4-ylamino]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-和L-脱水己糖醇核苷的合成

  摘要：

  描述了最近报道的脱水己糖醇核苷1的新型L异构体9-13和修饰的D-鸟嘌呤类似物1d，e的合成和抗病毒活性。还报道了从双丙酮-D-葡萄糖3制备已知的脱水己糖醇核苷前体2的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01895-3