(2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptyl 4-methylbenzenesulfonate | 1410935-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1410935-64-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₆S
• 分子量: 540.721
• InChiKey: DFVXBIOXFKLGTF-XUWRJYLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘苯二乙酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5R,6S)-3,5-dimethyl-6-[(R)-pentan-2-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-7-(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561