tert-butyl(2,6-dihydroxyphenyl)(vinyl)phosphine oxide | 1477517-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl(2,6-dihydroxyphenyl)(vinyl)phosphine oxide
• CAS: 1477517-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₇O₃P
• 分子量: 240.239
• InChiKey: GTLPKWGYNWRWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2,6-dihydroxyphenyl)(vinyl)phosphine oxide 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R)-1-(tert-butyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-phosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl(2,6-dihydroxyphenyl)(vinyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r

文献信息

• 一类苯并五元C-P环骨架单膦配体的合成方法及应用
  申请人：内蒙古大学

  公开号：CN117700459A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明公开了一类苯并五元C‑P环骨架单膦配体的合成方法及应用。所述的膦配体是具有如下通式：#imgabs0#在膦配体的合成中，使用1，3‑二甲氧基苯作为原料，依次与正丁基锂、叔丁基二氯化磷、乙烯基溴化镁以及过氧化氢反应生成乙烯基芳基磷氧化合物，再经过硼试剂脱甲基化反应、三氟甲磺酰基化反应和分子内Heck反应得到苯并五元C‑P环骨架F。化合物F通过Suzuki偶联反应以及磷氧双键的还原反应得到新颖的单膦配体L1，化合物F经氢化、Suzuki偶联反应以及磷氧双键的还原反应得到新颖的单膦配体L2。该类新颖膦配体的过渡金属络合物可以高效构建Csp2‑Csp2、Csp2‑Csp3键，在药物分子的合成中有着高效的催化能力，因此本发明的膦配体具有较高的经济实用性和应用推广前景。