(R)-1-(tert-butyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-phosphindole 1-oxide | 1477517-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-phosphindole 1-oxide
• CAS: 1477517-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₇O₂P
• 分子量: 224.24
• InChiKey: TYUCWMFGCSSIDG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-phosphindole 1-oxide 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,1'R,2R,2'R)-1,1'-di-tert-butyl-7,7'-dimethoxy-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-[2,2'-biphosphindole]-1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-1-oxido-1H-phosphindol-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-1-(tert-butyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-phosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r