(1,3-dioxolan-2-yl)methyl methanesulfonate | 1160183-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxolan-2-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl methanesulfonate
• CAS: 1160183-65-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅S
• 分子量: 182.197
• InChiKey: NWWQDBBDIJHSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮 、 (1,3-dioxolan-2-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以0.27 g的产率得到(1-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q