2-氨基-4-甲氧基丁酸 | 4385-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲氧基丁酸
• 英文名称: O-methylhomoserin
• 英文别名: 2-azaniumyl-4-methoxybutanoate
• CAS: 4385-91-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01753315
• 分子量: 133.147
• InChiKey: KFHRMMHGGBCRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C (decomp)
• 沸点：
  284.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基丁酸 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-O-methyl-homoserine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  实验性结核菌素IV。氨基乙酰基异烟酰胺和2-甲基异烟酸酯基脲的衍生物

  摘要：

  合成了约27种异烟酸酰肼和2-甲基异烟酸酰肼的N-酰基衍生物以及氨基酸和酰基氨基酸。酰氨基酰基化合物的合成是根据三种不同的方法进行的：

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390127
• 作为产物：
  描述：

  β-Methoxyethyl-malonsaeurediethylester 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-4-甲氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 187,190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophile Ringöffnung von α-Nitrocyclopropancarbonsäure-arylestern mit sterisch geschützter, aber elektronisch wirksamer Carbonyl- und Nitro-Gruppe. Ein neues Prinzip der α-Aminosäure-Synthese (2-Aminobutansäure-a⁴-Synthon)
  作者：Dieter Seebach、Robert Häner、Thomas Vettiger

  DOI：10.1002/hlca.19870700607

  日期：1987.9.23

  Nucleophilic Ring Opening of Aryl α-Nitrocyclopropanecarboxylates with Sterically Protected but Electronically Effective Carbonyl and Nitro Group. A New Principle of α-Amino Acid Synthesis (2-Aminobutanoic Acid a4-Synthon)

  具有立体保护但电子有效的羰基和硝基基团的芳族α-硝基环丙烷羧酸酯的亲核开环。α-氨基酸合成的新原理（2-氨基丁酸a 4-合成子）
• Synthesis and physical chemical properties of 2-amino-4-(trifluoromethoxy)butanoic acid – a CF₃O-containing analogue of natural lipophilic amino acids
  作者：Ivan S. Kondratov、Ivan G. Logvinenko、Nataliya A. Tolmachova、Roman N. Morev、Maria A. Kliachyna、Florian Clausen、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c6ob02436j

  日期：——

  2-Amino-2-(trifluoromethoxy)butanoic acid (O-trifluoromethyl homoserine) was synthesized as a racemate and in both enantiomeric forms. The measured pKa and log D values establish the compound as a promising analogue of natural aliphatic amino acids.

  合成了外消旋体和两种对映体形式的2-氨基-2-（三氟甲氧基）丁酸（O-三氟甲基高丝氨酸）。测得的p K a和log  D值确定该化合物为天然脂族氨基酸的有前途的类似物。
• ANTIMETABOLITES PRODUCED BY MICROORGANISMS. V1) L-2-AMINO-4-METHOXY-TRANS-3-BUTENOIC ACID
  作者：JAMES P. SCANNELL、DAVID L. PRUESS、THOMAS C. DEMNY、LILIAN H. SELLO、THOMAS WILLIAMS、ARTHUR STEMPEL

  DOI：10.7164/antibiotics.25.122

  日期：——

  L-2-Amino-4-methoxy-trans-3-butenoic acid was isolated from a fermentation broth of Pseudomonas aeruginosa ATCC-7700. This substance inhibited the growth of Bacillus species 1283 B in a chemically defined medium. The growth inhibition was reversed by a variety of amino acids.

  从铜绿假单胞菌 ATCC-7700 的发酵液中分离出 L-2-氨基-4-甲氧基-反式-3-丁烯酸。这种物质在化学定义的培养基中能抑制芽孢杆菌 1283 B 的生长。多种氨基酸可逆转这种生长抑制作用。
• Method of producing sulfur containing L-amino acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04071405A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Method for the production of substituted sulfur containing L-amino acids by contacting .beta.- or .gamma.-substituted amino acids in an aqueous medium containing methioninase together with the precursor of the substituent.

  通过将β-或γ-取代的氨基酸与含有蛋氨酸酶的前体取代基的水介质接触，生产取代硫含有的L-氨基酸的方法。
• Bacteria in organic synthesis: γ-alkoxy-α-aminoacids from related α-aminonitriles.
  作者：Yen Vo-Quang、Dominique Marais、Liliane Vo-Quang、François Le Goffic、Alain Thiéry、Marc Maestracci、Alain Arnaud、Pierre Galzy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83860-0

  日期：1987.1

  The wild type strain is able to hydrolyse water-soluble γ-alkoxyaminonitriles, under mild conditions, at pH value close to neutrality and at moderate temperature. The results reported here show that this technique is valuable for synthetic purposes.

  该野生型菌株能够在温和的条件下，在接近中性的pH值和中等温度下水解水溶性γ-烷氧基氨基腈。此处报告的结果表明，该技术对于合成目的是有价值的。