(3S,4R)-7-benzyloxy-1,3,4-trihydroxyheptan-2-one | 188343-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-7-benzyloxy-1,3,4-trihydroxyheptan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-7-phenylmethoxyheptan-2-one
• CAS: 188343-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: MHMYCUNKFVOVES-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-7-benzyloxy-1,3,4-trihydroxyheptan-2-one 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S,4R)-7-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010
• 作为产物：
  描述：

  dihydroxyacetone phosphate 、 4-苯基甲氧基-丁醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 acid phosphatase 、 FDP aldolase 作用下， 生成 (3S,4R)-7-benzyloxy-1,3,4-trihydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment

  摘要：

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。

  DOI：

  10.1139/v97-010

文献信息

• Use of aldolases in the synthesis of non-carbohydrate natural products. Stereoselective synthesis of aspicilin C-3—C-9 fragment
  作者：Robert Chênevert、Michèle Lavoie、Mohammed Dasser

  DOI：10.1139/v97-010

  日期：1997.1.1

  The C-3—C-9 main fragment of aspicilin was prepared via a fructose 1,6-diphosphate aldolase reaction. The same fragment was also synthesized by chemical transformation starting from D-arabinose. Key words: aldolase, aspicilin, arabinose, synthesis.

  通过果糖1,6-二磷酸醛缩酶反应制备了Aspicilin的C-3—C-9主骨架。同样的骨架也可以通过从D-阿拉伯糖开始的化学转化合成。关键词：醛缩酶、Aspicilin、阿拉伯糖、合成。