2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranose | 86032-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranose；O²,O³,O⁴-Triacetyl-α-L-arabinopyranose；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 86032-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: NHLHTUYICZOCMA-UKKRHICBSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  不同的单糖修饰天麻素类似物的神经保护活性

  摘要：

  天麻素是一种非常重要且众所周知的中药生物活性糖苷化合物。它也被称为具有神经保护功能的药物。在此，报告了一系列天麻素类似物的实用多样化合成方法，涉及四个步骤，包括溴化，氧化，醚化和还原。以高收率获得了各种天麻素类似物。这项研究中的化合物4c具有良好的神经保护功能：它可以显着下调肿瘤坏死因子-α和诱导型一氧化氮合酶蛋白水平。研究结果可为神经保护药物的开发提供研究依据。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900223
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage of Benzyl Glycosides for Relating Anomeric Configurations. Preparation of Some New Benzyl Pentosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a076

文献信息

• Stereoselective Ring-Opening of Acetylated Pyranose-1,2-(etyl orthoacetates).
  作者：Setsuo SAITO、Shigeya SUMITA、Koki ICHINOSE、Yasuhiko KANDA

  DOI：10.1248/cpb.41.90

  日期：——

  When acetylated pyranose-1, 2-(ethyl orthyl orthoacetates) were hydrolyzed in acidic solvents, the ring-opening of the orthoacetate rings was influenced by the axial or equatorial OAc group at C-4 on the pyranoses; on acid-catalyzed hydrolysis, 3, 4, 6-tri-O-acetyl-α-D-glactopyranose- (8) and methyl 3, 4-di-O-acetyl-α-D-galacturonatopyranose-1, 2-(ethyl orthoacetate) (16) having an axial OAc group at C-4 on the pyranose rings gave 1, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose (9) and methyl 1, 3, 4-tri-O-acetyl-α-D-galacturonatopyranose (23), respectively, whereas 3, 4, 6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose- (10) and methyl 3, 4-di-O-acetyl-α-D-glucuronatopyranose-1, 2-(ethyl orthoacetate) (22)having an equatorial OAc group at C-4 on the pyranose rings gave 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (11) and methyl 2, 3, 4-tri-O-acetyl-D-glucuronatopyranose (24), respectively. On the acid-catalyzed hydrolysis, 3, 4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranose-1, 2-(ethyl orthoacetate) (34) having an axial OAc group at C-4 on the pyranose ring gave a mixture of 1, 3, 4-tri-O-acetyl-β-L- (35) and 2, 3, 4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranose (36). These selectivities of ring-opening of the 1, 2-(orthoacetates) were considered to have resulted from the differences of the conformers fo the 1, 2-(orthoacids)intermediates derived from the 1, 2-(othoacetates) and the orientation of the acetyl groups at C-4 on the pyranose rings.

  当乙酰化的吡喃糖1,2-(乙基邻酸酯)在酸性溶剂中水解时，邻酸酯环的开环受吡喃糖C-4位点的轴向或赤道OAc基团的影响；在酸催化水解过程中，具有C-4轴向OAc基团的3,4,6-三-O-乙酰-α-D-半乳糖吡喃糖-(8)和甲基3,4-二-O-乙酰-α-D-半乳糖酸吡喃糖-1,2-(乙基邻酸酯)(16)分别生成1,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-半乳糖吡喃糖(9)和甲基1,3,4-三-O-乙酰-α-D-半乳糖酸吡喃糖(23)，而具有C-4赤道OAc基团的3,4,6-三-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖-(10)和甲基3,4-二-O-乙酰-α-D-葡萄糖醛酸吡喃糖-1,2-(乙基邻酸酯)(22)则分别生成2,3,4,6-四-O-乙酰-D-葡萄糖吡喃糖(11)和甲基2,3,4-三-O-乙酰-D-葡萄糖醛酸吡喃糖(24)。在酸催化水解过程中，具有C-4轴向OAc基团的3,4-二-O-乙酰-β-L-阿拉伯糖吡喃糖-1,2-(乙基邻酸酯)(34)生成1,3,4-三-O-乙酰-β-L-(35)和2,3,4-三-O-乙酰-L-阿拉伯糖吡喃糖(36)的混合物。这些1,2-(邻酸酯)的开环选择性被认为是由1,2-(邻酸)中间体的构象差异以及吡喃糖环上C-4位置的乙酰基团的取向所导致的。
• Competitive formation of peracetylated α- l -arabinopyranosides and β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) in Koenigs-Knorr condensations
  作者：Volker Magnus、Drazˇen Vikić-Topić、Sonja Iskrić、Sergije Kveder

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88188-9

  日期：1983.4

  Abstract Mixtures of peracetylated β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) and the corresponding α- l -arabinopyranosides, in ratios as high as 1:1.3, have been obtained from primary, secondary, and tertiary alcohols and 2,3,4-tri- O -acetyl-β- l -arabinosyl bromide, by reaction in dichloromethane-diethyl ether (3:1) in the presence of silver oxide and anhydrous calcium sulfate. Orthoester formation

  摘要从伯，仲和叔醇和2,3中获得了比例高达1：1.3的过乙酰化β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸烷基酯）与相应的α-1-阿拉伯吡喃糖苷的混合物。在氧化银和无水硫酸钙存在下，在二氯甲烷-乙醚（3：1）中反应，生成4-4-三-O-乙酰基-β-1-阿拉伯糖基溴化物。当用极性较小的氯仿或四氯化碳代替二氯甲烷时，以及用体积较大的二丁基或二异丙基醚代替乙醚时，原酸酯的形成减少。产物分布对于在氧化银存在下涉及1,2-顺式酰基糖基卤化物的Koenigs-Knorr缩合反应是不寻常的，
• Effects of Glycosylation and <scp>d</scp>-Amino Acid Substitution on the Antitumor and Antibacterial Activities of Bee Venom Peptide HYL
  作者：Ming-hao Wu、Su Ai、Qing Chen、Xiang-yan Chen、Hong-jin Li、Yu-lei Li、Xia Zhao

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00355

  日期：2020.10.21

  and proteolytic stability but also in antitumor and antimicrobial activity. Moreover, we found that the helicity of glycopeptides can affect its antitumor activity and proteolytic stability, and the α-linked d-monosaccharides can effectively improve the antitumor activity of HYL. Therefore, it is possible to design peptides with improved properties by varying the number, structure, and position of

  糖基化是调节肽的理化性质的有前途的策略。然而，糖基化对肽的生物学活性的影响仍然未知。在这里，我们选择蜂毒肽HYL作为模型肽，并选择12种不同的单糖作为模型糖，以研究糖基化位点，数目和单糖结构对HYL衍生物的生化特性，活性和细胞选择性的影响。HYL的某些类似物不仅显示出细胞选择性和蛋白水解稳定性的改善，而且还显示出抗肿瘤和抗菌活性的改善。此外，我们发现糖肽的螺旋结构会影响其抗肿瘤活性和蛋白水解稳定性，以及α-连接的d-单糖可有效提高HYL的抗肿瘤活性。因此，可以通过改变单糖的数目，结构和位置来设计具有改善的性质的肽。此外，糖肽HYL-31和HYL-33分别显示出抗肿瘤和抗菌药物开发的前景。另外，我们发现d-赖氨酸取代策略可以显着提高HYL的蛋白水解稳定性。我们的新方法为新型抗肿瘤和抗菌肽药物的研究提供了参考或指导。