Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 109922-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl] benzoate
• CAS: 109922-68-1
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₃
• 分子量: 720.771
• InChiKey: OGQQRFLPPNEJHC-JWORTIHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-methyl-7-phenylmethoxyspiro[5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2,1'-cyclopentane]-6-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of glycosyl esters exploiting the mitsunobu reaction.
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85334-4

  日期：1986.1

  The anomeric hydroxyl group of various pyranose hemiacetals can be esterified with inversion of configuration, conveniently, mildly and on large-scale using triphenylphosphine (TPP), with either diisopropylazodicarboxylate (DIAD) or diethylazodicarboxylate (DEAD) and a carboxylic acid in THF at either −50° C or at room temperature.

  各种吡喃糖半缩醛的异头羟基可以使用三苯基膦（TPP），偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）或偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和羧酸在THF中的构型反转，方便，温和且大规模地酯化- 50°C或在室温下。
• SMITH, AMOS B. (III);RIVERO, RALPH A.;HALE, KARL J.;VACCARO, HENRY A., J. AMER. CHEM. SOC. , 113,(1991) N, C. 2092-2112
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、RIVERO, RALPH A.、HALE, KARL J.、VACCARO, HENRY A.

  DOI：——

  日期：——