3-(4-Brom-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1) | 22514-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Brom-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22514-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: YDWXSDVWDOHIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Brom-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1) 、 乙腈 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过正式的基团交换反应，Pd(II)-催化的 C=C 键断裂

  摘要：

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01850
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-Brom-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  利用手性磷酸介导的红色激发进行可见光驱动的对映选择性分子间 [2 + 2] 光环化

  摘要：

  我们在此报道了烯基2-吡咯基酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环化，利用手性磷酸介导的红移。这种合成方法可以得到 ee 高达 98% 的环丁烷。根据紫外-可见光谱，通过混合烯基2-吡咯基酮和手性磷酸观察到红色效应。在催化剂的 ee 和环加合物的 ee 之间观察到非线性相关性，表明两种底物在光环加成之前均与手性磷酸结合并形成二聚体复合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01425h