1-(2-溴乙基)-2,4-二甲氧基苯 | 37567-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-2,4-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 37567-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: GHEXBSWBFDHXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2,4-二甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-<2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Sukumar; Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3189 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基苯基)乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-(2-溴乙基)-2,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基取代合成合成旋光性异黄烷

  摘要：

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.116

文献信息

• Synthetic access to optically active isoflavans by using allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.116

  日期：2010.1

  A general approach to the (S)- and (R)-isoflavans was invented, and efficiency of the method was demonstrated by the synthesis of (S)-equol ((S)-3), (R)-sativan ((R)-4), and (R)-vestitol ((R)-5). The key step is the allylic substitution of (S)-6a (Ar1=2,4-(MeO)2C6H3) and (R)-6b (Ar1=2,4-(BnO)2C6H3) with copper reagents derived from CuBr·Me2S and Ar2-MgBr (7a, Ar2=4-MeOC6H4; 7b, 2,4-(MeO)2C6H3; 7c,

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚
• New synthetic route to (S)-(−)-equol through allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.085

  日期：2008.8

  Allylic substitution of allylic picolinate 5 with a copper reagent derived from p-MeOC6H4MgBr (6) and CuBr·Me2S produced the anti SN2′ product 7 with high regioselectivity and efficient chirality transfer. Oxidative cleavage of the olefinic function to the alcohol followed by bromination afforded bromide 16, which upon demethylation and intramolecular ether ring formation furnished (S)-(−)-equol (3)

  用衍生自p -MeOC 6 H 4 MgBr（6）和CuBr·Me 2 S的铜试剂对烯丙基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，得到具有高区域选择性和有效手性转移的抗S N 2'产物7。烯烃官能团被氧化裂解为醇，然后溴化，得到溴化物16，该溴化物在脱甲基和形成分子内醚环后提供（S）-（-）-牛尿酚（3）。
• US4150135A
  申请人：——

  公开号：US4150135A

  公开（公告）日：1979-04-17
• Ghosh, Sukumar; Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3189 - 3194
  作者：Ghosh, Sukumar、Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in Vitro Evaluation of CAPE Derivatives as Ferroptosis Inducers in Triple Negative Breast Cancer
  作者：Valeria Consoli、Antonino N. Fallica、Nicola F. Virzì、Loredana Salerno、Sebastiano Intagliata、Valeria Sorrenti、Khaled Greish、Alessandro Giuffrida、Luca Vanella、Valeria Pittalà

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00099

  日期：——

  describe the design, synthesis, and in vitro biological evaluation of HO-1 inducers endowed with cytotoxic effects mediated by ferroptosis activation. Using the natural HO-1 inducer caffeic acid phenethyl ester (CAPE) as a chemical scaffold, new derivatives were synthesized by performing modifications in the cathecol moiety and in the phenethyl ester aromatic ring. Biological assays aimed at evaluating

  在此，我们描述了 HO-1 诱导剂的设计、合成和体外生物学评价，该诱导剂具有铁死亡激活介导的细胞毒性作用。使用天然HO-1诱导剂咖啡酸苯乙酯(CAPE)作为化学支架，通过对儿茶酚部分和苯乙酯芳环进行修饰合成了新的衍生物。旨在评估铁死亡关键参与者的不平衡活性的生物测定发现，与相比，2-(1 H -indol-3-yl)eth cinnamate（化合物24 ）对 MDA-MB 231 三阴性乳腺癌细胞系具有更高的抗癌活性到海角。 Ferrostatin-1 处理后，ROS 和 LOOH 水平升高、GSH 水平降低、线粒体活性失衡以及细胞活力恢复，提示铁死亡作用机制，不涉及 GPX4 抑制。化合物24是一种有趣的热门化合物，可用于鉴定新型铁死亡诱导剂。