tert-butyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-L-glutaminate | 1448582-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-L-glutaminate
• CAS: 1448582-46-4
• 化学式: C₃₁H₃₃BN₂O₇
• 分子量: 556.423
• InChiKey: VBTWSMAWLXAWCM-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-L-glutaminate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以256 mg的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONATE-MEDIATED DELIVERY OF MOLECULES INTO CELLS
  [FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT MÉDIÉE PAR LES BORONATE

  摘要：

  增强货物分子细胞摄取的方法，通过将货物分子硼酸化，特别是与一个或多个苯硼酸基团硼酸化。细胞摄取至少包括部分摄取到细胞质中。硼酸化包括将一个或多个含有反应基团的取代苯硼酸与货物分子连接、交联或以其他方式键合。硼酸化还包括将苯硼酸化的寡肽与货物分子连接、交联或以其他方式键合。可选地，苯硼酸基团通过可以选择性切割的连接基团与货物分子连接。本发明包括某些作为硼酸化试剂的苯硼酸、某些硼酸化的寡肽以及某些硼酸化的肽和蛋白质。本发明还包括通过用一种或多种苯硼酸或硼酸化寡肽硼酸化来增强货物分子细胞摄取的试剂盒。

  公开号：

  WO2013110005A1
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 、 1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以14%的产率得到tert-butyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N5-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONATE-MEDIATED DELIVERY OF MOLECULES INTO CELLS
  [FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT MÉDIÉE PAR LES BORONATE

  摘要：

  增强货物分子细胞摄取的方法，通过将货物分子硼酸化，特别是与一个或多个苯硼酸基团硼酸化。细胞摄取至少包括部分摄取到细胞质中。硼酸化包括将一个或多个含有反应基团的取代苯硼酸与货物分子连接、交联或以其他方式键合。硼酸化还包括将苯硼酸化的寡肽与货物分子连接、交联或以其他方式键合。可选地，苯硼酸基团通过可以选择性切割的连接基团与货物分子连接。本发明包括某些作为硼酸化试剂的苯硼酸、某些硼酸化的寡肽以及某些硼酸化的肽和蛋白质。本发明还包括通过用一种或多种苯硼酸或硼酸化寡肽硼酸化来增强货物分子细胞摄取的试剂盒。

  公开号：

  WO2013110005A1