β-(thyminyl-N¹)-α-alanine | 19772-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(thyminyl-N¹)-α-alanine
• 英文别名: L-β-(thiminyl-N¹)alanine；2-amino-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid；5-methylwillardiine；(2S)-2-azaniumyl-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 19772-77-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: KTGLMWSHVYJUSQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(thyminyl-N¹)-α-alanine 在 五氟苯酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.17h， 生成 L-β-(thyminyl-N¹)alanyl-N^ε-Z-L-lysine methyl ester trifluoracetate
  参考文献：
  名称：

  Semiletov, Yu. A.; Tyaglov, B. V.; Permogorov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 200 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到β-(thyminyl-N¹)-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  核α-氨基酸的新见解-β-嘧啶丙氨酸细胞毒性活性的合成和SAR研究。

  摘要：

  从L-丝氨酸衍生的氨基磺酸盐制备了三个系列的β-嘧啶丙氨酸，包括芥子碱（一种天然存在的氨基酸）。化合物3b，4a和4b对所研究的癌细胞系表现出抗增殖活性，尽管这些化合物对人脑星形细胞瘤MOG-G-CCM细胞的作用比对人神经母细胞瘤SK-N-AS细胞的作用更为显着。Willardiine的胞嘧啶类似物化合物4b降低了MOG-G-CCM细胞的生存力，EC50 = 36±2μM，比AMPA拮抗剂GYKI 52466更有效。Willardiine显示出可能的能力，对胶质母细胞瘤U251 MG细胞的侵袭性没有影响它们的生存能力和形态。化合物3d（Willardiine的乙酯）对GluR2受体的结合结构域hHS1S2I具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103864

文献信息

• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula wherein R, and/or R3 form complex amides and imides thereof, X = S, O or NR3, R4 and Rs form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 R 和/或 R3 形成其复合酰胺和亚胺，X = S、O 或 NR3，R4 和 Rs 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自各种已公开的基团。
• Korshunova, G. A.; Petrova, M. G.; Taskaeva, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1246 - 1252
  作者：Korshunova, G. A.、Petrova, M. G.、Taskaeva, Yu. M.、Sumbatyan, N. V.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4766110A
  申请人：——

  公开号：US4766110A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US5705333A
  申请人：——

  公开号：US5705333A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] PEPTIDE-BASED NUCLEIC ACID MIMICS (PENAMs)<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES NUCLEIQUES A BASE DE PEPTIDES (PENAM)
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1996004000A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) The present invention provides novel nucleic acid mimics (termed 'PENAMs') comprising a peptidic backbone and nucleotidic sidechains; the sidechains being oriented in such a way that the PENAM is homomorphous to target nucleic acids with which it can effectively hydrogen bond. Homomorphism is achieved by the incorporation of unusual stereochemical centers, including D-chiral centers and quasi-chiral centers, into the peptidic backbone. The PENAMs are useful for targeting nucleic acid sequences in order to modulate their activity in an 'antisense' manner. Targeting can also be used to detect, isolate or modify target nucleic acids.(FR) L'invention concerne de nouveaux analogues d'acides nucléiques (dénommés 'PENAM') composés d'un squelette peptidique et de chaînes latérales nucléotides; les chaînes latérales étant orientées de telle façon que le PENAM est homomorphe, afin de cibler des acides nucléiques avec lesquels il peut réaliser une liaison hydrogène. L'homomorphisme s'obtient par incorporation de centres stéréochimiques inhabituels, y compris des centres D-chiraux et des centres quasi-chiraux, dans le squelette peptidique. Les PENAM présentent une efficacité de ciblage de séquences d'acides nucléiques, afin de moduler leur activité de manière 'antisens'. On peut également utiliser le ciblage, afin de détecter, isoler ou modifier des acides nucléiques cibles.