1,2-di-O-myristoyl-3-O-[6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol | 544687-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-myristoyl-3-O-[6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
• CAS: 544687-02-7
• 化学式: C₈₅H₁₁₆O₁₅
• 分子量: 1377.85
• InChiKey: AMPWVJXCBHRMKV-DOVAQXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.83
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-myristoyl-3-O-[6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol 在 氢气 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到Tetradecanoic acid (S)-1-tetradecanoyloxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermotropic Phase Behavior of Four Glycoglycerolipids

  摘要：

  合成了四种具有不同头基的甘油糖脂并研究了它们的理化性质。除了较小的甘油脂的异头立体化学之外，从单糖到三糖的头基长度也已被修改。该合成经过优化，可避免甘油差向异构化并允许扩大规模。研究了甘油糖脂的物理化学性质，并观察到取决于头基的凝胶相的强烈分层。

  DOI：

  10.3390/molecules181113546
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-myristoyl-3-O-[6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1,2-di-O-myristoyl-3-O-[6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermotropic Phase Behavior of Four Glycoglycerolipids

  摘要：

  合成了四种具有不同头基的甘油糖脂并研究了它们的理化性质。除了较小的甘油脂的异头立体化学之外，从单糖到三糖的头基长度也已被修改。该合成经过优化，可避免甘油差向异构化并允许扩大规模。研究了甘油糖脂的物理化学性质，并观察到取决于头基的凝胶相的强烈分层。

  DOI：

  10.3390/molecules181113546

文献信息

• Synthesis of the First Fully Active Lipoteichoic Acid
  作者：Andreas Stadelmaier、Siegfried Morath、Thomas Hartung、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200390243

  日期：2003.2.24
• A Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA) derived structural variant with two diacylglycerol residues
  作者：A STADELMAIER、I FIGUEROAPEREZ、S DEININGER、S VONAULOCK、T HARTUNG、R SCHMIDT

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.055

  日期：2006.9.15

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol five chiral building blocks containing differently modified glycerol residues were required for the synthesis of the target molecule 2. One of these building blocks is diacylglyceryl beta-gentiobioside carrying a phosphite residue at 6b-O position. Ligation of these five building blocks led to the desired glycerol phosphate backbone to which D-alanyl residues were attached, thus generating after O-deprotection the target molecule 2, a bisamphiphilic structural variant of Staphylococcus aureus LTA. This compound displayed higher potency in terms of cytokine release by human blood leukocytes than the monoamphiphilic variant LTA. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.