2-((S)-2-benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylaminoethyl)oxazole-4-carboxylic acid | 301662-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylaminoethyl)oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 301662-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: HSAGUSOWGMQPSR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylaminoethyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhenjiang; Yuan, Gu, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 10, p. 360 - 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-((S)-2-benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylaminoethyl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhenjiang; Yuan, Gu, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 10, p. 360 - 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel polyoxazole-based cyclopeptides from Streptomyces sp. Total synthesis of the cyclopeptide YM-216391 and synthetic studies towards telomestatin
  作者：Jon Deeley、Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b802477d

  日期：——

  hepta-oxazole 30en route to telomestatin 1. Likewise, neither the hexa-oxazole 47 or application of an intramolecular Hantzsch oxazole ring-forming reaction from 44b allowed access to the advanced polyoxazole-macrolactam intermediates 48 and 30a, respectively, towards telomestatin. Combination of the tris-oxazole based methylamine 70 with the dipeptide carboxylic acid 71 derived from D-valine and L-isoleucine

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环
• Functionalized platforms based on marine cyclopeptides: different pathways to the hexapeptide
  作者：Christoph Boss、Palle H Rasmussen、Alexander R Wartini、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01057-1

  日期：2000.8

  The synthesis of macrocyclic, roughly planar, exclusively syn-functionalized hexapeptides, related to dolastatin I and bistratamide C from enantiomerically pure oxazole precursors is reported. The platforms can either be synthesized in a stepwise procedure by final cyclization of the linear oxazole trimers or in a direct 'one-pot' reaction. The investigation on the coupling of these building blocks into linear dimers and trimers with modern peptide coupling reagents is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.