3,4,2',3'-tetrahydroisopimpinellin | 106381-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,2',3'-tetrahydroisopimpinellin
• 英文别名: 4,9-Dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 106381-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LRQFWTXTNIQZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,2',3'-tetrahydroisopimpinellin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 3-(6-Benzyloxy-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成改进

  摘要：

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80355-0
• 作为产物：
  描述：

  异茴芹内酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4,2',3'-tetrahydroisopimpinellin
  参考文献：
  名称：

  3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成改进

  摘要：

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80355-0

文献信息

• An improved synthesis of 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins
  作者：Rosario Hernández-Galán、Javier Salvá、Guillermo M. Massanet、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80355-0

  日期：——

  The syntheses of several 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins, simple or bearing additional furan or pyran rings is achieved starting from the corresponding C-3 unsubstituted derivatives. The key step involves Ireland-Claisen rearrangements of allyl esters.

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。