2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-2-methoxymalonic acid dimethyl ester | 1370438-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-2-methoxymalonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitro-ethyl]-2-methoxy-malonic acid aimethyl ester；dimethyl 2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-2-methoxypropanedioate
• CAS: 1370438-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• 分子量: 350.328
• InChiKey: BYXYZHIUGVPCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-2-methoxymalonic acid dimethyl ester 在 sodium hypophosphite monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 亚膦酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到methyl 4-(1H-indol-3-yl)-3-methoxy-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C

  摘要：

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。

  DOI：

  10.1039/c3gc37024k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基马来酸二甲酯 、 3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-2-methoxymalonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Michael Addition to Non-protected 3-(2-Nitrovinyl)indole by Ultrasound Activation

  摘要：

  A variety of nucleophiles provided by activated methylenes have been added on 3-(2-nitrovinyl)-1H-indole in very good to excellent yields, under sonication and solvent-free conditions, using solid potassium carbonate or sodium acetate as a base. Direct synthesis avoiding preliminary NH protection is reported and exemplified to 15 molecules.

  DOI：

  10.1021/jo2026096